Pseudaconitina

 
Pseudaconitina
Nombre IUPAC
1α,6α,14α(E),16β-20-Ethyl-1,6,16-trimethoxy-4-methoxymethyl-3,13-dihydroxyaconitane-8,14-diyl 8-acetate 14-(3,4-dimethoxybenzoate)
General
Otros nombres Nepalina; Acraconitina; Feraconitina; Pseudoaconitina; Nepal aconitina; Nepaline; Veratroylaconina
Fórmula molecular C
36H
51N
1O
12
Identificadores
Número CAS 127-29-7[1]​
ChEBI 8601
ChEMBL 509646
ChemSpider 390354
PubChem 3035296
UNII 5483BY72RT
O=C(O[C@H]5[C@]3(O)C[C@H]4[C@@]16C2N(CC)C[C@]([C@H]1[C@@H](OC)[C@@H]2[C@@](OC(=O)C)(C[C@@H]3OC)[C@H]45)(COC)[C@H](O)C[C@@H]6OC)c7ccc(OC)c(OC)c7
InChI=1S/C36H51NO12/c1-9-37-16-33(17-42-3)23(39)13-24(45-6)36-20-14-34(41)25(46-7)15-35(49-18(2)38,27(30(36)37)28(47-8)29(33)36)26(20)31(34)48-32(40)19-10-11-21(43-4)22(12-19)44-5/h10-12,20,23-31,39,41H,9,13-17H2,1-8H3/t20-,23-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30?,31-,33+,34+,35-,36+/m1/s1
Key: YVPYMQHYESYLIR-CERQHTHQSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 689,79 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Pseudaconitina, también conocido como nepalina, (C36H51NO12) es un alcaloide extremadamente tóxico que se encuentra en altas cantidades en las raíces de Aconitum ferox, también conocida como el acónito indio, que pertenece a la familia Ranunculaceae. La planta se encuentra en el este de Asia, incluyendo los Himalayas.[2]​

Historia

Pseudaconitina fue descubierto en 1878 por Wright y Luff. Se aisló un alcaloide altamente tóxico de las raíces de la planta Aconitum ferox y la llamaron pseudaconitina. La planta ha sido conocida por los botánicos y los viajeros de la India con el nombre de "Bikh".

La toxicidad y el mecanismo

Pseudaconitina es un moderado inhibidor de la enzima acetilcolinesterasa. Esta enzima rompe el neurotransmisor acetilcolina a través de la hidrólisis.[3]​ La inhibición de esta enzima provoca una estimulación constante de la membrana postsináptica por el neurotransmisor que no se puede cancelar. Esta acumulación de acetilcolina puede así conducir a la estimulación constante de los músculos , glándulas y sistema nervioso central. Además, parece ser la sustancia que en pequeñas cantidades también causa un efecto de hormigueo en la lengua, los labios y la piel.[4]​

Estructura y reactividad

Pseudaconitina es un diterpeno alcaloide, con la fórmula química C36H51NO12. El cristal se funde a 202 °C y es moderadamente soluble en agua, pero más en el alcohol. Esto demuestra que se trata de una sustancia lipófila. Cuando se calienta en estado seco, se somete a pseudaconitine a pirólisis y se forma pyropseudaconitina (C34H47O10N). Esto no tiene el mismo efecto de hormigueo como pseudaconitina.[4]​[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Aconitum ferox
  3. ↑ Rahman, A, et al, New Norditerpenoid Alkoids from Aconitum falceroni, 2000
  4. ↑ a b Cash,J.T.,Dunstan,W.R., The Pharmacology of Pseudaconitine and Japaconitine considered in relation to that of Aconitine, 1901
  5. ↑ Tsudaan Y., Marion L., Pseudaconitine, and the stereochemical relationship of the highly oxygenated aconite alkaloids, 1963