Protopina

 
Protopina
Nombre IUPAC
7-Metil-6,8,9,16-tetrahidrobis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecin-15(7H)-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20H19NO5
Identificadores
Número CAS 130-86-9[1]​
ChEBI 16415
ChEMBL CHEMBL453019
ChemSpider 4799
PubChem 4970
UNII UIW569HT35
KEGG C05189
InChI=InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3
Key: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales blancos
Densidad 1,399 kg/m³; 0,001399 g/cm³
Masa molar 353,369 g/mol
Punto de fusión 208 °C (481 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble en agua. Soluble en cloroformo.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La protopina es un alcaloide bencilisoquinolínico encontrado en la amapola, en Eschscholzia californica , Fumaria officinalis,[2]​ bulbos de Corydalis[3]​ y especies del género Macleaya y Bocconia.[4]​ Se ha descubierto que inhibe al receptor H1 de histamina. y la agregación de plaquetas. También actúa como analgésico.[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ The Free Dictionary: Protopine
  3. ↑ Jiang, Cao, Wang. "Inhibitory effect of protopine on K(ATP) channel subunits expressed in HEK-293 cells." 'European Journal of Pharmacology' (2004) v.506(2):pp.93–100
  4. ↑ Xuelong, Yu (25 de agosto de 2014). «Alkaloids from the Tribe Bocconieae (Papaveraceae): A Chemical and Biological Review». Molecules. doi:10.3390/molecules190913042. Consultado el 23 de marzo de 2017. 
  5. ↑ Saeed, Gilani, Majoo, Shah. "Anti-thrombotic and anti-inflammatory activities of protopine." Pharmacological research : the official journal of the Italian Pharmacological Society (1997) v.36(1):pp.1–7