Propionil-CoA

Propionil-CoA
General
Otros nombres	S-propionil coenzima A
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C24H40N7O17P3S
Identificadores
Número CAS	317-66-8[1]​
ChEBI	15539
ChemSpider	83731
DrugBank	DB02912
PubChem	92753
UNII	H7HQA57V5H
KEGG	C00100
InChI InChI=InChI=1S/C24H40N7O17P3S/c1-4-15(33)52-8-7-26-14(32)5-6-27-22(36)19(35)24(2,3)10-45-51(42,43)48-50(40,41)44-9-13-18(47-49(37,38)39)17(34)23(46-13)31-12-30-16-20(25)28-11-29-21(16)31/h11-13,17-19,23,34-35H,4-10H2,1-3H3,(H,26,32)(H,27,36)(H,40,41)(H,42,43)(H2,25,28,29)(H2,37,38,39)/t13-,17-,18-,19+,23-/m1/s1 Key: QAQREVBBADEHPA-IEXPHMLFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	82 360 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El propionil-CoA es un derivado de la coenzima A y el ácido propiónico, en la cual se une el grupo tiol de la coenzima A con el grupo ácido del ácido propiónico.

Metabolismo en animales

Producción

Hay varias vías distintas en las que se puede formar:

• Como producto de la beta-oxidación de ácidos grasos de cadena impar.
• Como producto del metabolismo de los aminoácidos isoleucina y valina.
• Como producto del ácido α-cetobutírico, que a su vez es un producto del metabolismo de la treonina y metionina.

Destino metabólico

En los mamíferos, el propionil-CoA se convierte en (S)-metilmalonil-CoA por la propionil-CoA carboxilasa, una enzima dependiente de biotina que también requiere bicarbonato y ATP.

Este producto se convierte en (R)-metilmalonil-CoA por metilmalonil-CoA racemasa.

El (R)-metilmalonil-CoA se convierte en succinil-CoA, un intermedio del ciclo del ácido tricarboxílico, por la enzima metilmalonil-CoA mutasa, que requiere cobalamina para catalizar la migración enlace carbono-carbono.

El mecanismo de la metilmalonil-CoA mutasa comienza con la escisión del enlace entre el 5 'de CH₂-5'-desoxiadenosil y el cobalto, que se encuentra en su estado de oxidación 3 + (III), que produce un radical 5'-desoxiadenosil y cabalamin en el estado de oxidación reducida Co (II).

Un defecto en la enzima metilmalonil-CoA mutasa provoca la aciduria metilmalónica, un trastorno peligroso que causa una disminución del pH sanguíneo.

Referencias

1. Número CAS

• Halarnkar P, Blomquist G (1989). «Comparative aspects of propionate metabolism». Comp. Biochem. Physiol., B 92 (2): 227-31. PMID 2647392. doi:10.1016/0305-0491(89)90270-8. 

• Datos: Q2640914
• Multimedia: Propionyl-CoA / Q2640914