Prenderol

 
Prenderol
Nombre IUPAC
2,2-dietilpropano-1,3-diol
General
Otros nombres 2,2-dietil-1,3-propanodiol
3,3-bis(hidroximetil)pentano
Di-aetil-propanodiol
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-C(CH2-OH)2-CH2-CH3
Fórmula molecular C7H16O2
Identificadores
Número CAS 115-76-4[1]​
Número RTECS TY5250000
ChEBI 134759
ChemSpider 7983
PubChem 8284
UNII A40PF8120T
CCC(CC)(CO)CO
InChI=InChI=1S/C7H16O2/c1-3-7(4-2,5-8)6-9/h8-9H,3-6H2,1-2H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido beige claro
Densidad 950 kg/m³; 0,95 g/cm³
Masa molar 13 220 g/mol
Punto de fusión 62 °C (335 K)
Punto de ebullición 160 °C (433 K)
Presión de vapor 0,00657 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4574
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 9,5 mg/L
log P 0,72
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 375,25 K (102 °C)
NFPA 704

1
2
0
 
Compuestos relacionados
alcoholes 2-etil-2-metil-1-butanol
dioles 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol
polioles Trimetilolpropano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El prenderol, nombre común del 2,2-dietil-1,3-propanodiol, es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Su estructura corresponde a la del 3,3-dimetilpentano —hidrocarburo ramificado de siete átomos de carbono— con un grupo hidroxilo (-OH) unido a cada uno de los dos grupos metilo.

Propiedades físicas y químicas

El prenderol es un sólido de color beige muy claro que tiene su punto de fusión a 62 °C y su punto de ebullición (a 50 mmHg) a 160 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,950 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,72, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua.[2]​[3]​[4]​[5]​ Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]​

Síntesis y usos

El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de 2-etilbutiraldehído y formaldehído con hidróxido de potasio en etanol.[7]​[8]​ Otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar barbital con borohidruro de sodio (NaBH4) a temperatura ambiente, proceso que también genera urea.[9]​ A su vez, el prenderol se ha usado en la síntesis de carbamatos químicamente relacionados con el meprobamato, empleados en la investigación farmacológica del sistema nervioso central.[10]​

El prenderol ha sido utilizado (1950-1970) en medicina, como fármaco para aliviar la ansiedad en pacientes con trastornos mentales, ya que posee propiedades anticonvulsivas y acción depresora de reflejos multisinápticos.[11]​ También se ha empleado para tratar las denominadas crisis de ausencia, ya que parece actuar sobre los mecanismos multisinápticos de la médula espinal y del mesencéfalo.[12]​ Por otra parte, se ha propuesto su uso para la producción de ciertos fármacos que inhiben la citocina o la actividad biológica del MIF, asociada a enfermedades inflamatorias o cancerosas.[13]​

Otro uso diferente de este diol es en la manufactura de láminas delgadas ferroeléctricas basadas en bismuto, candidatas para sustituir a los tóxicos ferroeléctricos convencionales basados en plomo.[14]​

Precauciones

Este compuesto causa irritación en los ojos y puede también ocasionar irritación en la piel y en el tracto respiratorio. Es tóxico si se ingiere. Es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a 102 °C.[6]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del prenderol:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Chemical Book)
  3. ↑ Prenderol (ChemSpider)
  4. ↑ Prenderol (PubChem)
  5. ↑ 2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Molbase)
  6. ↑ a b 2,2-Diethyl-1,3-propanediol MSDS (Fisher)
  7. ↑ Shortridge, R.W.; Craig, R.A.; Greenlee, K.W.;, Derfer, J.M.; Boord, C.E. (1948). «The Synthesis of Some Cyclopropane and Spirane Hydrocarbons». J. Am. Chem. Soc 70 (3): 946-949. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  8. ↑ McKusick, B. (1948). «New Compounds. New Compounds as Insect Repellents». J. Am. Chem. Soc 70 (5): 1982-1983. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  9. ↑ Kondo, Y.; Witkop, B. (1968). «Reductive ring openings of glutarimides and barbiturates with sodium borohydride». J. Org. Chem 33 (1): 206-212. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  10. ↑ Ludwig, B.J.; Powell, L.S.; Berger, F.M. (1969). «Carbamate derivatives related to meprobamate». J. Med. Chem. 12 (3): 462-472. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  11. ↑ «Effects of mephenesin and prenderol on intellectual functions of mental patients». J. Clinical Psychology 10 (3): 283-285. 1954. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  12. ↑ Perlstein, M.A: (1953). «Prenderol: A New Drug Used With Retarders in Petit Mal Epilepsy». Neurology 3 (10): 744. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  13. ↑ Novel Methods for the Treatment of Inflammatory Diseases. Morand; Eric Francis et al. (2010) Patente 20100324001
  14. ↑ Coating solutions for use in forming bismuth-based ferroelectric thin films and a method of forming bismuth-based ferroelectric thin films using the coating solutions Sato. Y.; Kawakami, A.; Takeuchi, Y. (2000) Patente US20010022990A1