Oxidación de OppenauerLa oxidación de Oppenauer es una reacción orgánica en la cual, mediante la utilización de un catalizador de alcóxido de aluminio o potasio, es posible oxidar, con gran selectividad, un alcohol secundario a cetona.[1] La reacción puede ocurrir también en forma inversa (reduciendo una cetona a alcohol secundario) y recibe el nombre de reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley:[1] Mecanismo de reacciónA) Formación del éter metálicoInicialmente, se produce una sustitución del alcóxido en el triisopropilato de aluminio formándose un nuevo éter de aluminio e isopropanol.[2][3] B) Oxidación del alcoholEl aluminio cataliza la reacción de transferencia de electrones entre la cetona (se reduce) y el alcohol (se oxida) mediante un intermediario cíclico.[2][3] UsosLa oxidación de Oppenauer es utilizada en la síntesis de numerosos compuestos en la industria farmacéutica, tales como, esteroides, terpenos, alcaloides, etc. Algunos ejemplos son: Síntesis de codeinonaLa codeinona puede ser obtenida a partir de la oxidación de Oppenauer de la codeína. Síntesis de progesteronaLa progesterona se obtiene por oxidación de Oppenauer de la pregnenolona.[2] Referencias
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