Metil cinamato

 
Cinamato de metilo
Nombre IUPAC
Methyl (E)-3-Phenylprop-2-enoate
General
Fórmula molecular C10H10O2 
Identificadores
Número CAS 1754-62-7[1]​
ChEBI 6857
ChEMBL 55060
ChemSpider 21105944
PubChem 637520
COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1
InChI=InChI=1S/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3
Key: CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 16 219 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Cinamato de metilo es el metil éster del ácido cinámico y es de color blanco o transparente y sólido, con un olor fuerte y aromático. Se encuentra naturalmente en una variedad de plantas, incluyendo frutas, como la fresa, y algunas especias culinarias, tales como la Pimienta de Sichuan y algunas variedades de albahaca.[2]​ Ek Eucalyptus olida tiene las concentraciones más altas conocidas de cinamato de metilo (98%) con un rendimiento en peso fresco 2-6% en las hojas y ramitas.[3]​

Cinamato de metilo se utiliza en las industrias de los aromas y perfumes. El sabor es afrutado y como fresa, y el olor es dulce, balsámico con olor afrutado, con reminiscencias de canela y fresa.[4]​

Se conoce que atrae a los machos de diversas abejas de las orquídeas, tales como Aglae caerulea.[5]​[4]​[6]​

Cristales de cinamato de metilo extraídos mediante destilación al vapor de Eucalyptus olida.

Lista de plantas que contienen el producto químico

  • Eucalyptus olida 'Strawberry gum'
  • Ocotea quixos (Lam.) Kosterm (ishpingo o canelo americano)[7]​
  • Ocimum americanum cv.Purple Lovingly (Querendona Morada)
  • Ocimum americanum cv. Purple Castle (Castilla Morada)
  • Ocimum americanum cv. Purple Long-legged (Zancona morada)
  • Ocimum americanum cv. Clove (Clavo)
  • Ocimum basilicum cv. Sweet Castle (Dulce de Castilla)
  • Ocimum basilicum cv. White Compact (Blanca compacta)
  • Ocimum basilicum cv. large green leaves (Verde de hojas grandes)
  • Ocimum micranthum cv. Cinnamon (Canela)
  • Ocimum minimum cv. Little Virgin (Virgen pequeña)
  • Ocimum minimum cv. Purple Virgin (Virgen morada)
  • Ocimum sp. cv. Purple ruffle (Crespa morada)
  • Ocimum sp. cv. White Ruffle (Crespa blanca)
  • Stanhopea embreei, an orchid (una orquídea)
  • Vanilla

Toxicología

Moderadamente tóxico por ingestión. La vía oral LD 50 para las ratas es de 2610 mg / kg.[8]​ Se trata de combustible en forma de líquido, y cuando se calienta hasta la descomposición, emite un humo acre y vapores irritantes.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Viña, Amparo; Murillo, Elizabeth (2003). «Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia». Journal of the Brazilian Chemical Society 14 (5): 744. doi:10.1590/S0103-50532003000500008. 
  3. ↑ Boland, D.J., Brophy, J.J., and A.P.N. House (1991). Eucalyptus Leaf Oils. ISBN 0-909605-69-6. 
  4. ↑ a b Methyl cinnamate, at goodscents.com
  5. ↑ Williams, N.H.; Whitten, W.M. (1983). «Orchid floral fragrances and male euglossine bees: methods and advances in the last sesquidecade». Biol. Bull. 164 (3): 355-395. doi:10.2307/1541248. 
  6. ↑ Methyl cinnamate, at Sigma-Aldrich
  7. ↑ «Bruni, Renato, et al: "Food Chemistry - Chemical composition and biological activities of Ishpingo essential oil, a traditional Ecuadorian spice from Ocotea quixos (Lam.) Kosterm. (Lauraceae) flower calices"». 
  8. ↑ Food and Cosmetics Toxicology (13): 681. 1975. 

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