Mentona

 
Mentona
Nombre IUPAC
(2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanone
General
Otros nombres l-Menthone
Fórmula molecular C10H18O
Identificadores
Número CAS 14073-97-3 [1][1]​
ChEBI 15410
ChEMBL 276311
ChemSpider 24636
DrugBank DB15920
PubChem 26447
UNII 9NH5J4V8FN
O=C1C[C@H](C)CC[C@H]1C(C)C
InChI=1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/s1
Key: NFLGAXVYCFJBMK-BDAKNGLRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 154,25 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Mentona es un compuesto orgánico de origen natural con una fórmula molecular C10H18O. l-Menthone (or (2S, 5R)-trans-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone), mostrado a la derecha, es la más abundante en la naturaleza de los cuatro posibles estereoisómeros. Mentona es un monoterpeno y una cetona. Está estructuralmente relacionado con el mentol que tiene un secundario de alcohol en lugar del carbonilo.

Mentona se utiliza en perfumería y la cosmética por su característico olor aromático y sabor a menta.

Producción

Menthone es un componente de los aceites esenciales de menta poleo, menta piperita, Mentha arvensis, Pelargonium geranios, y otros. En la mayoría de los aceites esenciales, es un compuesto de menor importancia. Esta es la causa por el hecho de que fue sintetizado por primera vez por oxidación de mentol en 1881 antes de que se encuentre en los aceites esenciales en 1891.

Preparación

Mentona es barato, disponible como una mezcla de isómeros; cuando enantiopuro, cuesta mucho más. En el laboratorio, l -menthone se puede preparar por oxidación del mentol con acidificado dicromato.[2]​

Si la oxidación con ácido crómico se realiza con oxidante estequiométrico en presencia de éter dietílico como co-disolvente (un método introducido por H.C.Brown), la epimerización de l-mentona a d-isomentona se evita en gran medida. Si la mentona y la isomentona se equilibran a temperatura ambiente, el contenido de isomentona llegará a 29%. La l-mentona pura tiene un aroma a menta limpia intenso. Por el contrario, d-isomentona tiene una nota "verde", el aumento de los niveles de los que se perciben en detrimento de la calidad del olor de l-mentona.

Uso como plaguicida

Mentona es un pesticida natural[3]​ se utiliza en algunos productos como Ecosmart Roach Killer.

Historia

Mentona fue descrito por primera vez por Moriya en 1881.[4]​[5]​ Fue entonces sintetizado calentando mentol con ácido crómico.

Mentona fue crucial para uno de los grandes descubrimientos mecanicistas en la química orgánica. En 1889, Ernst Beckmann descubrió que la disolución de mentona en concentrado ácido sulfúrico dio un nuevo material cetónico. Coincidentemente, el producto dio un igual pero opuesta rotación óptica para el material de partida.[6]​ El carbono tetraédrico había sido reconocido por solo 15 años en ese momento, Beckmann se dio cuenta de que esto debía resultar de una inversión de la configuración en el átomo de carbono asimétrico siguiente al grupo carbonilo (en ese momento piensa que es carbono unido al metilo, en lugar del grupo isopropilo), y se postula como está pasando a través de la intermediación de un enol tautómero en el que el átomo de carbono asimétrico era de trigonal (planar) en lugar que de la geometría tetraédrica. Este fue un ejemplo temprano de la deducción de un (casi) intermedio indetectable en un mecanismo de reacción que representa el resultado de la reacción.

Referencias

  1. ↑ [http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/218235?lang=en&region=IN Número CAS]
  2. ↑ L. T. Sandborn (1929). "l-Menthone". Org. Synth. 9: 59; Coll. Vol. 1: 340. 
  3. ↑ Robert Irving Krieger (2001). Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. Academic Press. p. 823. ISBN 978-0-12-426260-7. Consultado el 11 de octubre de 2010. 
  4. ↑ M. Moriya (1881). «Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor». Journal of the Chemical Society, Transactions 39: 77-83. doi:10.1039/CT8813900077. 
  5. ↑ John Read (1930). «Recent Progress in the Menthone Chemistry.». Chemical Reviews 7 (1): 1-50. doi:10.1021/cr60025a001. 
  6. ↑ Ernst Beckmann (1889). «Untersuchungen in der Campherreihe». Annalen 250 (3): 322. doi:10.1002/jlac.18892500306. 

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