Luchó en la Guerra Hispano-Estadounidense, y después volvió a su carrera como escritor. Pronto empezó a interpretar, pero se vio interrumpido por la Primera Guerra Mundial. Por esa época ya tenía el cabello blanco y un porte distinguido, por lo que empezó a interpretar papeles que cuadraban con su conducta.
En 1937, Stone ensayó el papel que le haría famoso: el del Juez Hardy en la serie "Andy Hardy" de Mickey Rooney. Stone dio vida al personaje del juez en quince películas, siendo la primera You're Only Young Once (Las vacaciones del juez Hardy).
Stone falleció en Beverly Hills, California, el 12 de septiembre de 1953. Habría sufrido un ataque cardiaco mientras recriminaba a unos chicos del vecindario que tiraban piedras en su garaje.
Estuvo casado en tres ocasiones, con Florence Oakley, con Margaret Langham, y con Hazel Elizabeth Wolf. Tuvo dos hijos.