En el año 2018, llegaría a Racing Club de la mano de Eduardo Coudet, y se consagraría campeón de la Superliga 2018-19, los Trofeos de Campeones en 2019 y 2022, y la Supercopa Internacional en 2023. Además en la temporada 2018-19 fue elegido en el 11 ideal de la Superliga.[4] Desde la temporada 2022, es el primer capitán de Racing.
Leonardo Sigali se formó en las categorías inferiores de Nueva Chicago, e hizo su debut como profesional en 2006. Con Nueva Chicago fue campeón del Torneo Clausura de la Primera "B" Nacional en el año de su debut, ascendiendo a Primera División. La temporada 2006-07 jugó como defensa central en Primera.
En el año 2008 llega al Godoy Cruz, siendo pieza clave del equipo durante los próximos años. Fue elegido el mejor defensor del Clausura 2011.
Se despediría del Tomba con más de 200 encuentros disputados y con una aceptable cantidad de goles aportados.
Dinamo Zagreb
En junio de 2014 es fichado por el Dinamo Zagreb, firmando 4 años de contrato.
Con el gigante croata lograría ser campeón en 4 ocasiones (2 Ligas y 2 Copas). Además disputó varios partidos de Liga de Campeones
Racing Club
En enero de 2018, Racing Club lo compra al Dinamo Zagreb en 2.000.000 de dólares por el 100% del pase y firma contrato por 4 años.[6] En su primer semestre en la Academia, marcaría tres goles frente a Olimpo en la victoria 2 a 1, Patronato en la victoria 5 a 0, y frente a Belgrano en un empate 2 a 2.[7] Un año después logró salir campeón con "La Academia" de la Superliga Argentina siendo un pilar fundamental en la defensa junto a Alejandro Donatti. En el campeonato de 2018/2019, jugó 22 partidos anotando 1 gol, frente a Huracán de Parque Patricios, en la victoria racinguista por 3-1.[8] El 14 de diciembre de 2019 (a pesar de estar lesionado) logra coronarse campeón del Trofeo de Campeones de la Superliga Argentina.
Volvería a anotar un gol frente al Flamengo en el empate 1-1 por la Copa Libertadores 2020,[9] donde su equipo salió victorioso en el partido de vuelta, a través de la tanda de penales (donde contribuyó pateando uno) dándole el pase a cuartos de final de dicha competición.
En abril de 2022 fue protagonista de una campaña de concientización sobre el alzheimer, en donde ganó popularidad su frase: "La verdad, no me acuerdo".[10] En junio de ese mismo año, volvería a marcar un gol en la goleada por 5 a 0 a Club Atlético Aldosivi, en la despedida de su compañero Nery Domínguez, entregándole la cinta de capitán.[7]
El 20 de enero de 2023 se consagra nuevamente campeón, logrando su cuarto título con la institución albiceleste, al ganar la Supercopa Internacional 2022.
El 30 de agosto de 2023, erró un penal contra Boca Juniors en la tanda de penales correspondiente al partido de vuelta en los cuartos de final de la Copa Libertadores. El 16 de septiembre volvería a convertir un gol contra San Lorenzo de Almagro y se abrazaría con el técnico Fernando Gago en medio de una incertidumbre por su salida.[12]
El 8 de octubre de 2023, después de una derrota contra Independiente, el capitán de Racing recibió silbidos por parte de los hinchas como una advertencia por sus malas actuaciones deportivas.[13]El 24 de octubre convierte un gol agónico al último minuto contra Boca Juniors de cabeza para sentenciar el partido 2 a 1 en el Cilindro de Avellaneda. El 3 de diciembre volvería a quedar en el centro de las críticas tras errar un penal en la tanda de penales contra Rosario Central por los cuartos de final de la Copa de la Liga Profesional. En ese mismo partido, generó un penal que puso arriba a los rosarinos.[14]