Lactona sesquiterpénica

Las lactonas sesquiterpénicas o sesquiterpenos lactónicos, son compuesto químicos de naturaleza terpenoide caracterizados principalmente por estructuras de 15 carbonos y enlazados comúnmente en posiciones en C6-C7 o C7-C8 a gamma-butirolactonas. Dichas estructuras lactónicas pueden presentar configuración Cis o Trans y estar sustituidas en posición alfa por grupos alquilo, Metileno exocíclos, entre otros. Están presentes en algunos taxones de plantas, donde destacan las Asteraceae (donde son diversas y taxonómicamente útiles, Seaman 1982) aunque en ocasiones pueden estar presentes como compuestos minoritarios en algunas familias tales como Apiaceae, Magnoliaceae y Lauraceae.

Algunas lactonas sesquiterpénicas representativas son: Partenina [1] (Aislada de Parthenium hysterophorus,[1]​ Iva nevadensis[2]​ y Ambrosia psilostachya[3]​), lactupicrina (Aislada de Cichorium intybus[4]​), vernolepina y las mexicaninas.

Referencias

  1. ↑ Ramos, Rivero, Visozo, Piloto, García, Alberto, Reinaldo.Ángel, Janet, Arilia (15 de febrero de 2002). «Parthenin, a sesquiterpene lactone of Parthenium hysterophorus L. is a high toxicity clastogen». Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 514 (1–2): 19–27. doi:10.1016/S1383-5718(01)00321-7. 
  2. ↑ Farkas, Nogradi, Sudarsanam, Herz, L, M, V, Werner (11 de abril de 1966). «Constituents of Iva Species. V. Isolation, Structure, and Synthesis of Nevadensin, a New Flavone from Iva Nevadensis M. E. Jones and Iva Acerosa (Nutt.) Jackson». The Journal of Organic Chemistry 31 (10), 3228-3232. doi:10.1021/jo01348a031. 
  3. ↑ Polya, Gideon (2003). «10. Taste and smell perception, pheromones and semiochemicals». En CRC Press, 2003, ed. Biochemical Targets of Plant Bioactive Compounds: A Pharmacological Reference Guide to Sites of Action and Biological Effects (en inglés). Taylor & Francis Group. p. 447. ISBN 9781134395330. 
  4. ↑ Pyrek, Jan St. (1985). «Sesquiterpene lactones of Cichorium intybus and Leontodon autumnalis». Phytochemistry Volume 24, Issue 1, 1985, Pages 186-188. doi:10.1016/S0031-9422(00)80838-9. 
  • Seaman, F. C. 1982. "Sesquiterpene lactones as taxonomic characters in the Asteraceae." Bot. Rev. 48: 121-595.
  • Véase también "Secondary Plant Compounds". en: Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J. 2002. Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition.Sinauer Axxoc, USA. Capítulo 4 (y referencias).
  • Polín, L., 2006. "Aislamiento, caracterización y determinación cuantitativa de la partenina en en los sólidos pulverulentos de Parthenium hysterophorus, Linn." Tesis de pregrado, Universidad Central "Marta Abreu" de las Villas, Facultad de Química-Farmacia.[1]​
  • Ramos, Alberto; Rivero, Reinaldo; Visozo, Angel; Piloto, Janet; Garcı́a, Arilia (2002). "Parthenin, a sesquiterpene lactone of Parthenium hysterophorus L. Is a high toxicity clastogen". Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 514 (1–2): 19–27.[2]​
  • Farkas, Nogradi, Sudarsanam, Herz, L, M, V, Werner (11 de abril de 1966). «Constituents of Iva Species. V. Isolation, Structure, and Synthesis of Nevadensin, a New Flavone from Iva Nevadensis M. E. Jones and Iva Acerosa (Nutt.) Jackson». The Journal of Organic Chemistry 31 (10), 3228-3232. https://doi.org/10.1021/jo01348a031
  1. ↑ «Aislamiento, caracterización y determinación cuantitativa de la partenina en en los sólidos pulverulentos de Parthenium hysterophorus, Linn.». 
  2. ↑ «"Parthenin, a sesquiterpene lactone of Parthenium hysterophorus L. Is a high toxicity clastogen».