Hiperósido

 
Hiperósido
Nombre IUPAC
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-chromene-4,5,7-triol
General
Otros nombres Hyperozide
Hyperasid
Hyperosid
Hyperin
quercetin galactoside
Quercetin-3-galactoside
Quercetin-3-O-galactoside
Fórmula molecular C
21H
20O
12
Identificadores
Número CAS 482-36-0[1]​
ChEBI 67486
ChemSpider 9926320
PubChem 24835331
UNII 8O1CR18L82
KEGG C10073
O=C2C(\OC1O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)=C(/Oc3cc(O)cc(O)c23)c4ccc(O)c(O)c4
InChI=1S/C21H20O12/c22-6-13-15(27)17(29)18(30)21(32-13)33-20-16(28)14-11(26)4-8(23)5-12(14)31-19(20)7-1-2-9(24)10(25)3-7/h1-5,13,15,17-18,21-27,29-30H,6H2/t13-,15+,17+,18-,21?/m1/s1
Key: OVSQVDMCBVZWGM-HBDJNLTOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 464,09548 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Hiperósido es un compuesto químico. Es la 3 - O - galactósido de quercetina.

Producción natural

Hiperósido se ha aislado de Drosera rotundifolia, de la familia Lamiaceae Stachys sp. y Prunella vulgaris, de Rumex acetosella, Cuscuta chinensis semillas, de la hierba de San Juan y de Camptotheca acuminata.[2]​ Se trata de uno de los compuestos fenólicos en la planta invasora Carpobrotus edulis que contiene propiedades antibacterianas[3]​ y antioxidantes.[4]​

En Rheum nobile y R. rhaponticum, sirve como un bloqueador de UV que se encuentra en las brácteas.

También se encuentra en Geranium niveum[5]​ y Taxillus kaempferi.[6]​

Usos

Puede tener un efecto antioxidante protector en cultivos de células PC12.[7]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Li, Shiyou; Zhang, Zhizhen; Cain, Abigail; Wang, Bo; Long, Melissa; Taylor, Josephine (2005). «Antifungal Activity of Camptothecin, Trifolin, and Hyperoside Isolated fromCamptotheca acuminata». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (1): 32-7. PMID 15631505. doi:10.1021/jf0484780. 
  3. ↑ Van Der Watt, Elmarie; Pretorius, Johan C (2001). «Purification and identification of active antibacterial components in Carpobrotus edulis L». Journal of Ethnopharmacology 76 (1): 87-91. PMID 11378287. doi:10.1016/S0378-8741(01)00197-0. 
  4. ↑ Ibtissem, Bouftira (2012). «Antioxidant and Antibacterial Properties of Mesembryanthemum crystallinum and Carpobrotus edulis Extracts». Advances in Chemical Engineering and Science 02 (3): 359. doi:10.4236/aces.2012.23042. 
  5. ↑ Calzada, F; Cerda-García-Rojas, CM; Meckes, M; Cedillo-Rivera, R; Bye, R; Mata, R (1999). «Geranins a and B, new antiprotozoal A-type proanthocyanidins from Geranium niveum». Journal of natural products 62 (5): 705-9. PMID 10346950. doi:10.1021/np980467b. 
  6. ↑ The constituents of Taxillus kaempferi and the host, Pinus thunbergii. I. Catechins and flavones of Taxillus kaempferi. Konishi T, Nishio T, Kiyosawa S, Fujiwara Y and Konoshima T, Yakugaku Zasshi., February 1996, volume 116, issue 2, pages 148-157 (article in Japanese)
  7. ↑ Liu, Zhiyong; Tao, Xinyi; Zhang, Chongwei; Lu, Yanhua; Wei, Dongzhi (2005). «Protective effects of hyperoside (quercetin-3-o-galactoside) to PC12 cells against cytotoxicity induced by hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide». Biomedicine & Pharmacotherapy 59 (9): 481. doi:10.1016/j.biopha.2005.06.009. 

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