Harmalina

 
Harmalina
Nombre IUPAC
7-metoxi-1-metil-4,9-dihidro-3H-pirido[3,4-b]indol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
13H
14N
2O
Identificadores
Número CAS 304-21-2[1]​
ChEBI 28172
ChEMBL 340807
ChemSpider 10211258
DrugBank DB13875
PubChem 5280951
UNII CN58I4TOET
KEGG C06536
C\C2=N\CCc1c3ccc(OC)cc3nc12
InChI=1S/C13H14N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-4,7,15H,5-6H2,1-2H3
Key: RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 214,263 g/mol
Punto de fusión 232/−234 °C (505/39 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Harmalina es un fluorescente psicoactivo indol alcaloide del grupo de los alcaloides de harmala y beta-carbolinas. Es la forma reducida hidrogenada de harmina.

Presencia en la naturaleza

Varias plantas contienen harmalina incluyendo Peganum harmala, así como la enredadera amazónica Banisteriopsis caapi, utilizada para preparar la decocción ayahuasca. Está presente en un 3% en peso seco, los alcaloides harmala pueden ser extraídos de las semillas de Peganum harmala.[2]​

Efectos

Harmaline y harmina fluorescente bajo luz ultravioleta . Estos tres extracciones indican que la del medio tiene una mayor concentración de los dos compuestos.

Harmalina es un estimulante del sistema nervioso central y un "reversible inhibidor de la MAO -A (IMAO) ".[3]​ Esto significa que el riesgo de una crisis hipertensiva, una peligrosa crisis de la presión arterial alta por comer alimentos ricos en tiramina, como el queso, es probable inferior con harmalina que con IMAO irreversibles como fenelzina.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Syrian Rue». Erowid. 
  3. ↑ Massaro, E. J. (2002). Handbook of Neurotoxicology. Totowa, NJ: Humana Press. p. 237. ISBN 0-89603-796-7. 

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