Geranilgeraniol

 
Geranilgeraniol
Nombre IUPAC
(2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
General
Otros nombres Tetraprenol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
20H
34O
1
Identificadores
Número CAS 24034-73-9[1]​
ChEBI 46762
ChEMBL CHEMBL478589
ChemSpider 4444726
PubChem 5281365
UNII AIA02AJA3A
KEGG C09094
OC/C=C(/CC/C=C(/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
InChI=1S/C20H34O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h9,11,13,15,21H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3/b18-11+,19-13+,20-15+
Key: OJISWRZIEWCUBN-QIRCYJPOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 290,48 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Geranilgeraniol es un diterpeno de alcohol que desempeña un papel en varios procesos biológicos importantes. Es un intermedio en la biosíntesis de otros diterpenos y de las vitaminas E y K.[2]​ También se utiliza en la modificación post-traduccional conocida como geranilgeranilación. Geranilgeraniol es una feromona para abejorros y una variedad de otros insectos.[3]​

Geranilgeraniol es un potente inhibidor de Mycobacterium tuberculosis in vitro.[4]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Fatty alcohols Archivado el 25 de junio de 2012 en Wayback Machine., cyberlipid.org
  3. ↑ Semiochemical - geranylgeraniol, pherobase.com
  4. ↑ Vik, A; James, A; Gundersen, LL (2007). «Screening of terpenes and derivatives for antimycobacterial activity; identification of geranylgeraniol and geranylgeranyl acetate as potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis in vitro». Planta medica 73 (13): 1410-2. PMID 17924309. doi:10.1055/s-2007-990238.