Gelsemina

 
Gelsemina
Nombre IUPAC
3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1h,5h-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'h)-one
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20H22N2O2 
Identificadores
Número CAS 509-15-9[1]​
PubChem 279057
UNII 5Y13A78Z72
CN1C(C2CO3)[C@@H]4[C@]5(C(C=CC=C6)=C6NC5=O)[C@H]3C[C@H]2[C@]4(C=C)C1
InChI=InChI=1S/C20H22N2O2/c1-3-19-10-22(2)16-11-9-24-15(8-13(11)19)20(17(16)19)12-6-4-5-7-14(12)21-18(20)23/h3-7,11,13,15-17H,1,8-10H2,2H3,(H,21,23)/t11-,13+,15+,16+,17-,19-,20-/m0/s1
Key: NFYYATWFXNPTRM-QJICHLCESA-N
Propiedades físicas
Masa molar 322,4 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Gelsemina es un alcaloide tóxico encontrado en la planta Gelsemium sempervirens. Tiene efectos convulsivos con un mecanismo de acción similar a la estricnina. Debido a su estructura compleja, gelsemina ha sido el objetivo de un número de proyectos de síntesis total.[2]​[3]​[4]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Zhou, X.; Xiao, T.; Iwama, Y.; Qin, Y. (2012). "Biomimetic Total Synthesis of (+)-Gelsemine". Angewandte Chemie International Edition 51 (20): 4909. doi:10.1002/anie.201201736.
  3. ↑ Chirumbolo, S. (2011). "Gelsemine and Gelsemium sempervirens L. Extracts in Animal Behavioral Test: Comments and Related Biases". Frontiers in Neurology 2. doi:10.3389/fneur.2011.00031.
  4. ↑ Lin, H.; Danishefsky, S. J. (2003). "Gelsemine: A thought-provoking target for total synthesis". Angewandte Chemie (International ed. in English) 42 (1): 36–51. PMID 19757588.

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