Ftalocianina

Ftalocianina.

Ftalocianina es un compuesto de color verde azulado formado por la unión de cuatro grupos isoindol mediante cuatro átomos de nitrógeno, dando lugar a un anillo de 16 átomos: ocho de nitrógeno y ocho de carbono, alternados con dobles enlaces conjugados.

La parte central de la molécula puede coordinarse con un átomo metálico, dando lugar a sus diversos derivados que se emplean como colorantes y pigmentos. El más importante es la ftalocianina de cobre, que se usa como pigmento cian, el cual se obtiene por condensación de cuatro moléculas de ftalonitrilo con cobre; la reacción se lleva a cabo a una temperatura de 200 °C. Los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por cloro o grupos sulfónicos, obteniéndose derivados que son de color verde o azul. Muy estables a la luz, el calor y a las agresiones químicas.

Pigmentos derivados

Entre las coloraciones estánː

  • Cian ftalo B17, también llamado ftalocianina de cobre, cian CMYK, azul cian o azul primario (process blue).
  • Azul ftalo B15, también llamado ftalocianina azul BN, ftalocianina de cobre, azul monastral, azul Winsor, azul helio, azul British Rail, azul intenso, y abreviaciones como pigmento azul 15.2, PB-15, PB-36, C.I. 74160 y CuPc.
  • Verde ftalo G7, también llamado ftalocianina verde G, tono viridiano, verde 7, verde BS, verde G no floculante, ftalocianina de cobre policlorada y C.I. 74260.
  • Turquesa ftalo B16
  • Verde ftalo G36 o YS, variante más clara del verde ftalo G7.
Cian CMYK Azul ftalo o monastral Verde ftalo
HTML #00A0E3 #000F89 #0F4F41
RGB (0, 160, 227) (0, 15, 137) (15, 79, 65)
HSV (198°, 100 %, 89 %) (233°, 100 %, 54 %) (167°, 81 %, 31 %)
Protocolo [1]​ [2]​ [3]​

Galería

  • Impresión con cian primario
    Impresión con cian primario
  • Ftalocianina azul
    Ftalocianina azul
  • Ftalocianina verde
    Ftalocianina verde

Síntesis

La ftalocianina se forma a partir de la ciclotetramerización de varios derivados del ácido ftálico incluido el ftalonitrilo, diiminoisoindol, anhídrido isoftálico, y las ftalimidas.[4]​ Si se calienta anhídrido ftálico en la presencia de urea se produce H2Pc.[5]​

Referencias

  1. ↑ Cian primario de acuerdo con los parámetros de Corel Draw X7
  2. ↑ The mother of all HTML clolo(u)r charts Archivado el 31 de enero de 2017 en Wayback Machine. Phthalo blue, 2000-2007 John C. Foster and Texas Precancel Club.
  3. ↑ Phthalo Green Paint Phthalo Green Artist Acrylic Paints, 2007-2016 Art-Paints
  4. ↑ Sakamoto, Keiichi; Ohno-Okumura, Eiko (28 de agosto de 2009). «Syntheses and Functional Properties of Phthalocyanines». Materials (en inglés) 2 (3): 1127-1179. Bibcode:2009Mate....2.1127S. PMC 5445737. doi:10.3390/ma2031127. 
  5. ↑ Löbbert, Gerd. "Phthalocyanines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_213. ISBN 978-3527306732.