Fenilacetileno

 
Fenilacetileno

Estructura química

Estructura 3D
Nombre IUPAC
Etinilbenzeno
General
Fórmula molecular C8H6
Identificadores
Número CAS 536-74-3[1]​
ChEBI 167069
ChEMBL 234833
ChemSpider 10364
PubChem 10821
UNII 239WSR2IBO
C#Cc1ccccc1
InChI=1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H
Key: UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 0,93 kg/m³; 0,00093 g/cm³
Masa molar 102 133 g/mol
Punto de fusión −45 °C (228 K)
Punto de ebullición 142 °C (415 K) a 144 °C (417 K)
Propiedades químicas
Acidez 28.7 (DMSO),[2]​
23,2 (ac, extrapolado)[3]​ pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El fenilacetileno es un hidrocarburo alquino que contiene un grupo fenilo. Existe como un líquido incoloro y viscoso. En investigación, a veces se usa como un análogo del acetileno; al ser líquido, es más fácil de manejar que el acetileno que es gaseoso.

Preparación

En el laboratorio, el fenilacetileno se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del dibromuro de estireno usando amida de sodio en amoníaco:[4]​

También se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del bromoestireno usando hidróxido de potasio fundido.[5]​

Reacciones

El fenilacetileno es un acetileno terminal prototípico, que experimenta muchas reacciones esperadas de ese grupo funcional. Se somete a semihidrogenación sobre catalizador Lindlar para dar estireno. En presencia de sales básicas y de cobre (II), se somete a un acoplamiento oxidativo para dar difenilbutadieno.[6]​ En presencia de catalizadores metálicos, sufre oligomerización, trimerización e incluso polimerización.[7]​[8]​

Una reacción que ilustra los productos secundarios de la ciclotrimerización de alquinos.

En presencia de reactivos de oro o mercurio, el fenilacetileno se hidrata para dar acetofenona:

PhC2H + H2O → PhC(O)CH3

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Bordwell, F.G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
  3. ↑ Streitwieser, A.,Jr.; Ruben, D.M.E; J. Am. Chem. Soc. 1971., 93, 1794-1795.
  4. ↑ Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). "Phenylacetylene". Org. Synth. 30. 
  5. ↑ John C. Hessler (1922). "Phenylacetylene". Org. Synth. 2. 
  6. ↑ Campbell, I. D.; Eglinton, G. (1965). «Diphenyldiacetylene». Organic Syntheses 45: 39. doi:10.15227/orgsyn.045.0039. 
  7. ↑ Gerhard Hilt; Thomas Vogler; Wilfried Hess; Fabrizio Galbiati (2005). «A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes». Chemical Communications 2005 (11): 1474-1475. PMID 15756340. doi:10.1039/b417832g. 
  8. ↑ Ardizzoia, G. A.; Brenna, S.; Cenini, S.; LaMonica, G.; Masciocchi, N.; Maspero, A. (2003). «Oligomerization and Polymerization of Alkynes Catalyzed by Rhodium(I) Pyrazolate Complexes». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 204–205: 333-340. doi:10.1016/S1381-1169(03)00315-7.