Eupolauridina

Eupolauridina
Nombre IUPAC
1,6-Diazafluoranteno
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C14H8N2
Identificadores
Número CAS	58786-39-3[1]​
ChEBI	67605
ChEMBL	CHEMBL477708
ChemSpider	65398
PubChem	72486
UNII	M3LXQ9G7MF
InChI InChI=InChI=1S/C14H8N2/c1-2-4-11-10(3-1)13-12-9(5-7-15-13)6-8-16-14(11)12/h1-8H Key: KIVUUVOREYMMFE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	204,231 g/mol
Punto de fusión	156 °C (429 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La eupolauridina es un alcaloide diazaflourantrénico aislado de Eupomatia laurina, Ambavia gerrardii, Cleistopholis patens y Cananga odorata (ylang ylang).[2]​ Provoca inhibición en levaduras.[3]​ UV: [neutro]λmax228 (log ε4.33) ;233 (log ε4.34) ;278 (log ε4.23) ;288 (log ε4.2) ;296 (log ε3.98) ;335 (log ε3.57) ;350 (log ε3.81) ;367 (log ε3.8) ( EtOH)[4]​ por acción en topoisomerasas I.[5]​

Derivados

Nombre	Derivado	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
N-óxido de eupolauridina	N-óxido	C14H8N2O	96889-95-1	220.230	Escamas naranjas (cloroformo) PF = 187 °C	Aislado de Ambavia gerrardii y Cleistopholis patens[6]​
N,N' dióxido de eupolauridina	N,N' dióxido	C14H8N2O2	96889-96-2	236.229	Escamas naranjas (MeOH) PF = 190 - 195 °C	Aislado de Cleistopholis patens junto con el N óxido.	UV: [neutral]λmax230 (log ε3.96) ;250 (log ε4.24) ;295 (log ε4.3) ;405 (log ε3.62) ;440 (log ε3.64) (MeOH)
3-Metoxieupolauridina	3-Metoxi	C15H10N2O	139220-17-0	234.257	Agujas amarillas PF = 167 °C	Aislado de la corteza de Eupomatia laurina[7]​	UV: [neutral]λmax216 (ε21880) ;226 (ε21380) ;237 (ε23440) ;285 (ε9120) ;298 (ε12020) ;306 (ε12880) ;320 (ε6760) ;341 (ε3800) ;358 (ε6030) ;376 (ε6310) (EtOH)

Síntesis

La síntesis de derivados de eupaularidina de acuerdo a Pan y colaboradores, consiste en el siguiente esquema sintético:[8]​

• Se parte de 3-(4-metoxifenil)-3-oxopropanoato de metilo, el cual reacciona con (2E)-but-2-enal (Crotonaldehído) con hidruro de sodio como base.
• Con hidroxilamina en medio ácido se forma el anillo de piridina.
• Se hidroliza el éster etílico.
• Con cloruro de tionilo se gerenar el cloruro de acilo y con cloruro de aluminio se lleva a cabo una acilación de Friedel-Crafts intramolecular.
• Se condensa una unidad de carbono con dimetil formamida y 1,1-dietoxi-N,N-dimetilmetanamina para formar el anillo de isoquinolina. En este paso se forma la Eupolauridina. Por oxidación con ácido metacloroperbenzoico se forman los N-óxidos.

Referencias

1. Número CAS
2. Leboeuf, M. et al., Ann. Pharm. Fr., 1975, 33, 43- 47
3. Hufford, C.D. et al., J. Nat. Prod., 1987, 50, 961- 964
4. Bowden, B.F. et al., Aust. J. Chem., 1972, 25, 2659- 2669; 1975, 28, 2681- 2701
5. Khan et al.(2002) Antimicrobial Agents and Chemotherapy 46 (6) , pp. 1785-1792.
6. Waterman, P.G. et al., Phytochemistry, 1985, 24, 523- 527
7. Carroll, A.R. et al., Aust. J. Chem., 1991, 44, 1615- 1626
8. Pan et al. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1169–1174

• Datos: Q5851990