Etóxido de sodio

Etóxido de sodio
Nombre IUPAC
Etóxido de sodio
General
Otros nombres	Etanolato de sodio
Fórmula estructural
Fórmula molecular	${\displaystyle {\ce {C2H5ONa}}}$
Identificadores
Número CAS	141-52-6[1]​
ChEBI	52096
ChemSpider	8516
PubChem	2723922
UNII	1I9504387J
InChI InChI=InChI=1S/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1 Key: QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	polvo higroscópico blanco a blanco amarillento
Masa molar	68,023809 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	reacciona violentamente con agua, miscible con etanol y metanol
Peligrosidad
NFPA 704	2 2 1
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etóxido de sodio es una sal alcóxido, con fórmula C₂H₅ONa.

Preparación

Está disponible comercialmente como un sólido amarillo seco, o como una solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio haciendo reaccionar sodio metálico con etanol:[2]​

${\displaystyle {\ce {2C2H5OH{_{(l)}}+2Na{_{(s)}}->2C2H5ONa{_{(s)}}+H2{_{(g)}}}}}$

Aplicaciones

El etóxido de sodio es comúnmente usado en la condensación de Claisen y la síntesis malónica, si un éster de etilo es uno de los reactantes. El etóxido de sodio puede deprotonar tanto la posición α del éster, o el éster puede sufrir una sustitución nucleofílica. Si el material inicial es un éster de etilo, no puede ocurrir un desorden, puesto que el producto es idéntico al material inicial.

Seguridad

El etóxido de sodio es un alcalino fuerte. Reacciona con agua vigorosamente para producir etanol, que es inflamable, e hidróxido de sodio, que es corrosivo.

${\displaystyle {\ce {C2H5ONa{_{(s)}}+H2O{_{(l)}}->C2H5OH{_{(aq)}}+NaOH{_{(aq)}}}}}$

Referencias

1. Número CAS
2. C. S. Marvel and E. E. Dreger (1926). "Ethyl Acetopyruvate". Org. Synth. 6: 40; Coll. Vol. 1: 328. 

• Datos: Q412779
• Multimedia: Sodium ethoxide / Q412779