Espirostano

Estructura general de los espirostanos.

Los espirostanos son esteroides de origen vegetal que se obtienen por hidrólisis de las saponinas esteroides.[1]​

Estructura

Los espirostanos poseen una estructura formada por 27 carbonos dispuestos en 6 anillos (A, B, C, D, E y F) y 4 metilaciones localizadas en los carbonos 10, 13, 20 y 25.[1]​ La unión entre los anillos A y B puede ser cis o trans (5β o 5α) y los metilos en los carbonos 10 y 13 siempre se encuentran en posición β. También poseen un oxhidrilo en el carbono 3, lugar por el cual se encuentran unidos a glúcidos en las saponinas.[1]​

Pueden tener un doble enlace entre el carbono 5 y el carbono 6. De ser así, reciben el nombre de Δ5 espirostanos.[1]​

La configuración del carbono 22 puede ser a o b dependiendo de la posición del oxígeno y el carbono 25 puede ser S (L o neo) o R (D o iso).

Usos

Debido a su semejanzas estructurales con los esteroides animales, son utilizados en síntesis de hormonas, siendo la diosgenina el espirostano de mayor interés.

Principales espirostanos

Nombre común Configuración Sustituyentes Estructura Fuente natural
Digitogenina[1]​ 5α;20α;22a;25D (2α;3β;15β)-OH
Digalogenina 5α;20α;22a;25D (3β;15β)-OH
Solanum marginatum, Solanum laciniatum, Solanum aviculare.
Diosgenina[1]​[2]​ Δ5;20α;22a;25D 3β-OH
Dioscorea composita, Dioscorea floribunda
Esmilagenina[3]​ 5β;20α;22a;25D 3β-OH Smilax aspera
Gitogenina[1]​[4]​ 5α;20α;22a;25D (2α;3β)-OH
Hecogenina[1]​[2]​ 5α;20α;22a;25D 3β-OH 12:O
Agave sisalana, Yuccas brevifolia
Sarmentogenina[5]​ Strophantus sp..
Ruscogenina[6]​ Ruscus sp.
Sarsasapogenina[1]​ 5β;20α;22a;25L 3β-OH
Yuccas brevifolia, Yuccas filifera, Smilax aspera
Similagenina[1]​ 5β;20α;22a;25D 3β-OH
Solasodina[2]​ Solanum marginatum, Solanum laciniatum, Solanum aviculare.
Tigogenina[1]​[4]​ 5α;20α;22a;25D 3β-OH
Yuccas brevifolia.

Referencias

  1. ↑ a b c d e f g h i j k W. Klyne (1970). Química de Los Esteroides. Compañía editorial continental. 
  2. ↑ a b c Nikolai Sharapin (2000). Roberto Pinzón S., ed. Fundamentos de tecnología de productos fitoterapéuticos (1º edición). SECAB. 
  3. ↑ Luis Bravo (2003). Farmacognosia especial. Elsevier. ISBN 84-8174-651-7. 
  4. ↑ a b Federico Klages (1968). Tratado de química orgánica. Reverté. 
  5. ↑ Ana Luisa Anaya Lang (2003). Ecología química. Plaza y Valdéz. ISBN 970-722-113-5. 
  6. ↑ Saponinas esteroides Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine.. Universidad de Antioquía.