Enoxacina

Enoxacina
Nombre (IUPAC) sistemático
1-etil-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-il)-1,4-dihidro-1,8-naftiridin-3-ácido carboxílico
Identificadores
Número CAS 74011-58-8
Código ATC J01
PubChem 3229
DrugBank DB00467
ChemSpider 3116
UNII 325OGW249P
KEGG D00310
ChEBI 157175
ChEMBL 826
Datos químicos
Fórmula C15H17N4FO3 
Peso mol. 320,319 g/mol
Fc1c(nc2c(c1)C(=O)C(\C(=O)O)=C/N2CC)N3CCNCC3
InChI=1S/C15H17FN4O3/c1-2-19-8-10(15(22)23)12(21)9-7-11(16)14(18-13(9)19)20-5-3-17-4-6-20/h7-8,17H,2-6H2,1H3,(H,22,23)
Key: IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N
Datos clínicos
Vías de adm. Vía oral
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La enoxacina es un antibiótico oral de amplio espectro, derivado de la fluoroquinolona, utilizado en el tratamiento de las infecciones del tracto urinario y la gonorrea. El insomnio es un efecto adverso común.[1]​[2]​

Se ha demostrado recientemente que puede tener efecto inhibidor del cáncer.[3]​

Mecanismo de acción

Las quinolonas y las fluoroquinolonas son fármacos bactericidas que erradican las bacterias al interferir con la Replicación del ADN. Al igual que otras fluoroquinolonas, la enoxacina funciona inhibiendo la ADN girasa bacteriana y la topoisomerasa IV. La inhibición de estas enzimas previene la replicación, la transcripción, la reparación y la recombinación del ADN bacteriano.[4]​[5]​ La enoxacina es activa contra muchas bacterias Gram-positivas. La quinolona también es activa contra bacterias Gram-negativas.[6]​[7]​

Farmacocinética

Después de la administración oral, la enoxacina se absorbe rápidamente y bien desde el tracto gastrointestinal. El antibiótico está ampliamente distribuido en todo el cuerpo y en los diferentes tejidos biológicos. Las concentraciones tisulares a menudo exceden las concentraciones séricas. La unión de enoxacina a las proteínas séricas es del 35 al 40%. La semivida de eliminación del suero, en sujetos con función renal normal, es de aproximadamente 6 horas. Aproximadamente el 60% de una dosis administrada por vía oral se excreta en la orina como fármaco inalterado en 24 horas.[8]​[9]​ Una pequeña cantidad de una dosis de medicamento administrada se excreta en la bilis. Se alcanzan altas concentraciones de la fluoroquinolona en el tracto urinario y este hecho asegura que el efecto antibacteriano continúe en el tiempo, particularmente en este sitio.

Uso indicado

La enoxacina se puede usar para tratar una amplia variedad de infecciones, particularmente gastroenteritis que incluye diarrea infecciosa, infecciones del tracto respiratorio, gonorrea[10]​ e infecciones del tracto urinario.[11]​[12]​

Efectos adversos

Se sabe que la enoxacina, al igual que otras fluoroquinolonas, desencadena convulsiones o reduce el umbral convulsivo.[13]​ El compuesto no se debe administrar a pacientes con epilepsia o antecedentes personales de ataques convulsivos previos que puedan promover la aparición de estos trastornos.[14]​

Contraindicaciones

La enoxacina está contraindicada en sujetos con antecedentes de hipersensibilidad a la sustancia o cualquier otro miembro de la clase de las quinolonas, o cualquier componente del medicamento. La enoxacina, como otras fluoroquinolonas, puede causar cambios degenerativos en las articulaciones de soporte de los animales jóvenes. El compuesto solo debe usarse en niños cuando los beneficios esperados superan los riesgos.[15]​[16]​

Interacciones

Fenbufeno: la administración concomitante con algunas quinolonas, incluida la enoxacina, puede aumentar el riesgo de convulsiones. Por esta razón, se debe evitar la administración concomitante de fenbufen y quinolonas, como precaución.[17]​[18]​[19]​[20]​

Teofilina: en pacientes tratados simultáneamente con teofilina y enoxacina, las concentraciones de la metilxantina en el plasma surgen debido a un aclaramiento metabólico reducido de la teofilina.[21]​[22]​[23]​[24]​

Ranitidina, sucralfato, antiácidos que contienen magnesio o aluminio, suplementos que contienen calcio, hierro o zinc: la administración concomitante con estas sustancias puede conducir a la fracaso terapéutico del antibiótico debido a una menor absorción en el tracto intestinal. Por ejemplo, los antiácidos de magnesio o aluminio convierten la enoxacina en sales insolubles que no son fácilmente absorbidas por el tracto gastrointestinal.[25]​[26]​[27]​

Referencias

  1. ↑ Rafalsky, V.; Andreeva, I.; Rjabkova, E.; Rafalsky, Vladimir V (2006). «Quinolones for uncomplicated acute cystitis in women». En Rafalsky, Vladimir V, ed. Cochrane Database Syst Rev 3 (3): CD003597. PMID 16856014. doi:10.1002/14651858.CD003597.pub2. 
  2. ↑ Mogabgab, WJ. (Dec 1991). «Recent developments in the treatment of sexually transmitted diseases». Am J Med 91 (6A): 140S-144S. PMID 1767802. doi:10.1016/0002-9343(91)90327-T. 
  3. ↑ http://www.pnas.org/content/early/2011/02/24/1014720108
  4. ↑ Yoshida H, Nakamura M, Bogaki M, Ito H, Kojima T, Hattori H, Nakamura S (April 1993). «Mechanism of action of quinolones against Escherichia coli DNA gyrase». Antimicrob. Agents Chemother. 37 (4): 839-45. PMC 187778. PMID 8388200. doi:10.1128/aac.37.4.839. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
  5. ↑ Wolfson JS, Hooper DC (October 1985). «The fluoroquinolones: structures, mechanisms of action and resistance, and spectra of activity in vitro». Antimicrob. Agents Chemother. 28 (4): 581-6. PMC 180310. PMID 3000292. doi:10.1128/aac.28.4.581. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
  6. ↑ Chin NX, Neu HC (November 1983). «In vitro activity of enoxacin, a quinolone carboxylic acid, compared with those of norfloxacin, new beta-lactams, aminoglycosides, and trimethoprim». Antimicrob. Agents Chemother. 24 (5): 754-63. PMC 185938. PMID 6229216. doi:10.1128/aac.24.5.754. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
  7. ↑ Wise R, Andrews JM, Danks G (March 1984). «In-vitro activity of enoxacin (CL-919), a new quinoline derivative, compared with that of other antimicrobial agents». J. Antimicrob. Chemother. 13 (3): 237-44. PMID 6586712. doi:10.1093/jac/13.3.237. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
  8. ↑ Wise R, Lockley R, Dent J, Webberly M (July 1984). «Pharmacokinetics and tissue penetration of enoxacin». Antimicrob. Agents Chemother. 26 (1): 17-9. PMC 179907. PMID 6591851. doi:10.1128/aac.26.1.17. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
  9. ↑ Wise R, Lister D, McNulty CA, Griggs D, Andrews JM (1986). «The comparative pharmacokinetics and tissue penetration of four quinolones including intravenously administered enoxacin». Infection. 14 Suppl 3: S196-202. PMID 3463542. doi:10.1007/bf01667843. 
  10. ↑ van der Willigen AH, van der Hoek JC, Wagenvoort JH, van Vliet HJ, van Klingeren B, Schalla WO, Knapp JS, van Joost T, Michel MF, Stolz E (April 1987). «Comparative double-blind study of 200- and 400-mg enoxacin given orally in the treatment of acute uncomplicated urethral gonorrhea in males». Antimicrob. Agents Chemother. 31 (4): 535-8. PMC 174773. PMID 3111354. doi:10.1128/aac.31.4.535. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
  11. ↑ Huttunen M, Kunnas K, Saloranta P (February 1988). «Enoxacin treatment of urinary tract infections in elderly patients». J. Antimicrob. Chemother. 21 Suppl B: 105-11. PMID 3162900. doi:10.1093/jac/21.suppl_b.105. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
  12. ↑ Backhouse CI, Matthews JA (June 1989). «Single-dose enoxacin compared with 3-day treatment for urinary tract infection». Antimicrob. Agents Chemother. 33 (6): 877-80. PMC 284249. PMID 2764538. doi:10.1128/aac.33.6.877. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
  13. ↑ De Sarro A, Zappalá M, Chimirri A, Grasso S, De Sarro GB (July 1993). «Quinolones potentiate cefazolin-induced seizures in DBA/2 mice». Antimicrob. Agents Chemother. 37 (7): 1497-503. PMC 188001. PMID 8395790. doi:10.1128/aac.37.7.1497. Consultado el 25 de septiembre de 2014. 
  14. ↑ Simpson KJ, Brodie MJ (July 1985). «Convulsions related to enoxacin». Lancet 2 (8447): 161. PMID 2862357. doi:10.1016/s0140-6736(85)90270-3. 
  15. ↑ Chalumeau M, Tonnelier S, D'Athis P, Tréluyer JM, Gendrel D, Bréart G, Pons G (June 2003). «Fluoroquinolone safety in pediatric patients: a prospective, multicenter, comparative cohort study in France». Pediatrics 111 (6 Pt 1): e714-9. PMID 12777590. doi:10.1542/peds.111.6.e714. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
  16. ↑ «The use of systemic fluoroquinolones». Pediatrics 118 (3): 1287-92. September 2006. PMID 16951028. doi:10.1542/peds.2006-1722. Consultado el 24 de septiembre de 2014. 
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  20. ↑ Masukawa T, Nakanishi K (February 1997). «Circadian variation in enoxacin-induced convulsions in mice coadministered with fenbufen». Jpn. J. Pharmacol. 73 (2): 175-7. PMID 9074952. doi:10.1254/jjp.73.175. Consultado el 25 de septiembre de 2014. 
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  26. ↑ Nix DE, Lebsack ME, Chapelsky M, Sedman AJ, Busch J, Norman A (April 1993). «Effect of oral antacids on disposition of intravenous enoxacin». Antimicrob. Agents Chemother. 37 (4): 775-7. PMC 187758. PMID 8494374. doi:10.1128/aac.37.4.775. Consultado el 25 de septiembre de 2014. 
  27. ↑ Misiak PM, Eldon MA, Toothaker RD, Sedman AJ (January 1993). «Effects of oral cimetidine or ranitidine on the pharmacokinetics of intravenous enoxacin». J Clin Pharmacol 33 (1): 53-6. PMID 8429114. doi:10.1002/j.1552-4604.1993.tb03903.x. Consultado el 25 de septiembre de 2014.