Enantotoxina

 
Enantotoxina
Nombre IUPAC
(2E,8E,10E,14R)-heptadeca-2,8,10-trien-4,6-diin-1,14-diol
General
Fórmula molecular C17H22O2
Identificadores
Número CAS 20311-78-8[1]​
ChEBI 144406
ChEMBL CHEMBL550225
ChemSpider 24616929
PubChem 6436464
UNII 4GD5A2RG2N
KEGG C20044
CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
InChI=InChI=1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10-11,13,17-19H,2,12,14-16H2,1H3/b6-4+,10-8+,13-11+/t17-/m1/s1
Key: UPXPHJXYZGEBCW-SRFVWEJJSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 258,355 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Enantotoxina es una toxina extraída del nabo del diablo (Oenanthe crocata) y de otras plantas del género Oenanthe. Ataca al sistema nervioso central y actúa como un antagonista no competitivo del Ácido γ-aminobutírico.[2]​ Es extremadamente tóxica para mamíferos, causando vómitos y convulsiones persistentes, pudiendo concluir en paro respiratorio.[3]​ Fue aislada por Boehm en 1876 y fue cristalizada en 1949 por E.G.C. Clarke, D.E. Kidder and W.D. Robertson (J. Pharm. Pharmacol.).[4]​ Estructuralmente está relacionada con la cicutoxina y la carotatoxina.[5]​[6]​[7]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Copia archivada». Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 31 de diciembre de 2010. 
  3. ↑ Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. Hoboken, NJ: John Wiley and Sons. ISBN 0470741678. 
  4. ↑ Polyacetylenes from Sardinian Oenanthe fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus
  5. ↑ E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1953). «Oenanthotoxin and cicutoxin. Isolation and structures». Journal of the Chemical Society: 309-322. doi:10.1039/JR9530000309. 
  6. ↑ L. A. King, M. J. Lewis, D. Parry, P. J. Twitchett, E. A. Kilner (1985). «Identification of oenanthotoxin and related compounds in hemlock water dropwort poisoning.». Human Toxicology 4 (4): 355-364. PMID 4018815. doi:10.1177/096032718500400401. 
  7. ↑ E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1952). «The Chemistry of Oenanthotoxin and Cicutoxin». Chemistry and Industry 31: 757-758.