Divinilbenceno

 
Divinilbenceno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 1321-74-0[1]
Número RTECS CZ9370000
UNII IZ715T4SBU
Propiedades físicas
Masa molar 130,2 g/mol

El divinilbenceno (DVB) es un compuesto orgánico con la fórmula química C
6
H
4
(CH=CH
2
)
2
y estructura H
2
C=CH−C
6
H
4
−HC=CH
2
(un anillo de benceno con dos grupos vinilo como sustituyentes). Está relacionado con el estireno (vinilbenceno, C
6
H
5
−CH=CH
2
) mediante la adición de un segundo grupo vinilo.[2]​ Es un líquido incoloro fabricado por deshidrogenación térmica de dietilbencenos isoméricos. En condiciones de síntesis, el o-divinilbenceno se convierte en naftaleno y, por lo tanto, no es un componente de las mezclas habituales de DVB.[3]

Producción y uso

Se produce por deshidrogenación del dietilbenceno:

C6H4(C2H5)2 → C6H4(C2H3)2 + 2 H2

El divinilbenceno generalmente se encuentra como una mezcla 2:1 de m- y p-divinilbenceno, que contiene también los isómeros correspondientes de etilvinilbenceno.

El estireno y el divinilbenceno reaccionan para formar el copolímero estireno-divinilbenceno, S-DVB o Sty-DVB. El polímero reticulado resultante se utiliza principalmente para la producción de resinas de intercambio iónico y resinas Merrifield para la síntesis de péptidos.[3]

Nomenclatura

  • Orto: conocido de diversas formas como 1,2-dietenilbenceno, 1,2-divinilbenceno, o-vinilestireno, o-divinilbenceno
  • Meta: conocido como 1,3-dietenilbenceno, 1,3-divinilbenceno, m-vinilestireno, m-divinilbenceno
  • Para: conocido como 1,4-dietenilbenceno, 1,4-divinilbenceno, p-vinilestireno, p-divinilbenceno.

Se los denominan sistemáticamente dietenilbenceno, aunque rara vez se encuentra esta nomenclatura.

Referencias

  1. Número CAS
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. a b Denis H. James William M. Castor, "Styrene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a25_329.pub2.