Diterpenoides icetexanos

Icetexano
Estructura base de los icetexanos[1]​
Nombre IUPAC
(4aS,11aS)-8-(1-hidroxi-2-propanil)-1,1-dimetil-1,2,3,4,5,10,11,11a-octahidro-4aH-dibenzo[a,d][7]anuleno-4a,6,7-triol
General
Fórmula molecular	C20H30O4
Identificadores
ChemSpider	24631514
PubChem	75058029
SMILES CC(CO)c1cc2c(c(c1O)O)C[C@]3(CCCC([C@@H]3CC2)(C)C)O
InChI InChI=InChI=1S/C20H30O4/c1-12(11-21)14-9-13-5-6-16-19(2,3)7-4-8-20(16,24)10-15(13)18(23)17(14)22/h9,12,16,21-24H,4-8,10-11H2,1-3H3/t12?,16-,20-/m0/s1 Key: NBTJLUQKBYDWKJ-JADXDZRZSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1200 kg/m³; 1,2 g/cm³
Masa molar	334,45 g/mol
Punto de fusión	50 °C (323 K)
Presión de vapor	0.00184 atm a 25 °C
Índice de refracción (nD)	1.588
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Los icetexanos diterpenoides son un grupo de compuestos orgánicos caracterizados por contar con la estructura policílica con tres anillos hidrocarbonados, ciclohexano, cicloheptano y un anillo aromático.[2]​[a]​ Pertenecen a la familia de los terpenoides y distintos compuestos del grupo han sido obtenidos a partir de abietanos,[3]​ considerado un precursor del icetexano y formado por tres ciclos de seis carbonos.[4]​

Según varios estudios científicos, se ha encontrado que el diterpenoide 5-epi-icetexano, también conocido por la siglas ICTX, es uno de los diterpenos, junto al labdano y azorellano, que tienen propiedades para combatir in vitro al Trypanosoma cruzi, protista y agente etiológico de la enfermedad de Chagas, pero su utilización como fármaco no está aprobada debido a sus efectos citotóxicos.[5]​[6]​

Algunos compuestos orgánicos con esta estructura son:[7]​

• 
  Barbatusol
• 
  Pisiferanol
• 
  Grandiona
• 
  Brussonol
• 
  Komaroviquinona

Notas

1. Aunque otra fuente propone una estructura base en la que el último anillo no es aromático, además de presentar sustituyentes alquílicos en el primer y tercer anillo.[1]​

Referencias

1. «Glosario químico - Unidad Informática del Instituto de Química». Universidad Nacional Autónoma de México. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2014. Consultado el 23 de noviembre de 2014. 
2. Carita y Burtoloso, 2010, pp. 686-688.
3. Cortez y Sarpong, 2010.
4. Simmons, Yen y Sarpong, 2007.
5. «Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas - congresos y reuniones científicas». conicet.gov. Consultado el 24 de noviembre de 2014. 
6. «Presente y Futuro en el Descubrimiento de Fármacos para la Enfermedad de Chagas». Real Academia Nacional de Farmacia. Consultado el 24 de noviembre de 2014. 
7. Instituto de Química de San Carlos - Estudos visando a síntese do tripanossomicida - komaroviquinona. Universidad de São Paulo. Consultado el 24 de noviembre de 2014.

Bibliografía

Bibliografía citada

• Carita, Adriana; Burtoloso, Antonio C.B. (2010). «An epoxide ring-opening approach for a short and stereoselective synthesis of icetexane diterpenoids». Tetrahedron Letters (en inglés) 51 (4): 686-688. ISSN 0040-4039. 

• Cortez, Felipe de Jesús; Sarpong, Richmond (2010). «Ga(III)-Catalyzed Cycloisomerization Approach to (±)-Icetexone and (±)-Epi-Icetexone». Organic Letters (en inglés) 12 (7). ISSN 1523-7052. 

• Simmons, Eric M.; Yen, Jennifer R.; Sarpong, Richmond (2007). «Reconciling Icetexane Biosynthetic Connections with Their Chemical Synthesis: Total Synthesis of (±)-5,6-Dihydro-6r-hydroxysalviasperanol, (±)-Brussonol, and (±)-Abrotanone». Organic Letters (en inglés) 9 (14). ISSN 1523-7052. 

Bibliografía adicional

• Simmons, Eric M.; Sarpong, Richmond (2009). «Structure, biosynthetic relationships and chemical synthesis of the icetexane diterpenoids». Natural Product Reports (en inglés) (26): 1195-1217. ISSN 1460-4752. 

Enlaces externos

• Estudos Visando a Síntese de Diterpenos Icetexanos Documento sobre los Icetexanos por la Sociedad Brasilera de Química.

• Datos: Q111457167
• Multimedia: Isetexane diterpenoids / Q111457167