Cularina

 
Cularina
Nombre IUPAC
(S)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20H23NO4
Identificadores
Número CAS 479-39-0[1]​
ChEBI 3958
ChemSpider 84967
PubChem 94150
UNII GHR9KA38RT
KEGG C09411
InChI=InChI=1S/C20H23NO4/c1-21-8-7-12-5-6-15(22-2)20-19(12)14(21)9-13-10-17(23-3)18(24-4)11-16(13)25-20/h5-6,10-11,14H,7-9H2,1-4H3/t14-/m0/s1
Key: DTMXRZMJFCVJQS-AWEZNQCLSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales (Éter etílico o MeoH)
Masa molar 341,406 g/mol
Punto de fusión 115 °C (388 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cularina es un alcaloide derivado de la benciltetrahidroisoquinolina aislado de Corydalis claviculata, Dicentra cucullaria, Dicentra eximia, Dicentra formosa y Dicentra oregana (Fumariaceae). Este compuesto muestra actividad anestésica e hipotensiva. [α]25D = +285 (c,0.8 in MeOH).[2]​[3]​[4]​

Derivados

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
N-óxido de cis-Cularina
C20H23NO5 479-39-0 357.405 Polvo amorfo; PF = 123 °C Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae)[5]​ [α]D= +202(c,0.081 en MeOH); UV: [neutral]λmax230 (log ε4.09) ;284 (log ε3.74) (MeOH)
N-Metilcularina Sal cuaternaria de amonio, puede tener diversos aniones como contraiones (Halogenuros, sulfatos, nitratos, acetatos y citratos) [C21H26NO4]+ Yoduro: 38852-37-8 Catión: 356.441 Yoduro: Sólido amorfo PF = 205 °C Aislado de las plantas Sarcocapnos baetica ssp. integrifolia (Fumariaceae) [α]D=+200( c, 0.42 en MeOH)
Cularimina (Alcaloide F o N-Desmetilcularina)
C19H21NO4 479-42-5 327.379 Agujas PF = 101.5 °C Aislado de Dicentra eximia (Fumariaceae)[6]​ [α]D= +259.5 (c,0.94 en MeOH)
Cularidina (O7-Desmetilcularina o Alcaloide F10)
C19H21NO4 5140-50-1 327.379 Agujas PF = 157 °C Aislado de Corydalis claviculata y Dicentra cucullaria (Fumariaceae)[7]​ [α]D= +292(MeOH)
N-α-óxido de O7-Desmetilcularina
C19H21NO5 122555-12-8 343.379 Sólido amorfo PF = 259 °C Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae) [α]D= +240(c,0.075 en MeOH)
Norcularidina (O7-Desmetil-N-desmetilcularina)
C18H19NO4 89240-43-7 313.352 Polvo amorfo Aislado de la planta Corydalis claviculata (Fumariaceae)[8]​ [α]25D=+216(c,0.06 en MeOH)
Celtina(O12-Desmetilcularina)
C19H21NO4; PM = ; CAS ; ; 91106-26-2 327.379 Sólido cristalino (EtOH) PF = 95 °C Aislado de Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)[9]​ [α]D=+181(c,0.08 en MeOH)
Eneafilina (O13-Desmetilcularina)
C19H21NO4 104420-84-0 327.379 Prismas (EtOH) PF = 206 °C Aislado de las plantas Sarcocapnos crassifolia y Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)[10]​ [α]25D=+256(c,0.8 en EtOH)
Celtisina (O7O12-Didesmetilcularina)
C19H21NO4 91106-25-1 327.379 Cristales (EtOH); PF = 159 °C Aislado de la planta Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)[9]​ [α]D=+212(c,0.25 en MeOH)
Culacorina (Breoganina o O7,O13-Didesmetilcularina)
C18H19NO4 16209-79-3 313.352 Cristales (EtOH) PF = 249 °C Aislado de Corydalis claviculata y Sarcocapnos crassifolia(Fumariaceae)[11]​ [α]D=+278(c,0.057 en MeOH)
Limousamina (4R-Hidroxicularina)
C19H21NO5 87853-59-6 343.379 Cristales (EtOH) Aislado de Corydalis claviculata (Fumariaceae)[12]​ [α]25D=+185(c,0.074 en MeOH)

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Manske, R.H.F. Can. J. Res. Sect. B (1938) 16
  3. ↑ Manske, R.H.F. JACS (1950) 72:55
  4. ↑ Kametani, T. et al., Chem. Comm., 1971, 352; 1972, , 1072
  5. ↑ Suau, R. et al., Heterocycles, 1995, 41, 2575
  6. ↑ Manske, R.H.F.Can. J. Res., Sect. B, 1938, 16, 81; 1940, 18, 97
  7. ↑ Manske, R.H.F.JACS, 1950, 72, 55
  8. ↑ Guinaudeau, H. et al., Heterocycles, 1984, 22, 107
  9. ↑ a b Boente, J.M. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 1829
  10. ↑ Rodriguez de Lera, A. et al., J. Het. Chem., 1987
  11. ↑ Allais, D.P. et al., J. Nat. Prod., 1983, 46, 881
  12. ↑ Allais, D.P. et al., Heterocycles, 1983, 20, 2055