Costunólido

 
Costunólido
Nombre IUPAC
(3aS,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylene-3,3a,4,5,8,9-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(11aH)-one
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
15H
20O
2
Identificadores
Número CAS 553-21-9[1]​
ChEBI 3900
ChEMBL 205612
ChemSpider 4444782
PubChem 5281437
UNII 4IK578SA7Z
KEGG C09382
O=C/1O[C@@H]2/C=C(/CC/C=C(/CC[C@H]2C\1=C)C)C
InChI=1S/C15H20O2/c1-10-5-4-6-11(2)9-14-13(8-7-10)12(3)15(16)17-14/h5,9,13-14H,3-4,6-8H2,1-2H3/b10-5+,11-9+/t13-,14+/m0/s1
Key: RYLQFBHBWLLLL-AHNJNIBGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 232,32 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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(+)-Costunólido es una lactona sesquiterpeno de origen natural, aislado por primera vez en las raíces de Saussurea costus en 1960.[2]​ También se encuentra en la lechuga.[2]​

Síntesis

Se sintetiza a través de la vía del mevalonato, visto en la figura 1. La síntesis comienza con la ciclación del compuesto 1, el farnesil pirofosfato (FPP), que está mediada por un sesquiterpeno ciclasa, (+)-germacreno A sintasa, para formar el compuesto 2 , (+) -. catión germacryl[2]​ Dentro de esta misma enzima, un protón se pierde para formar 3, (+)-germacreno A.[3]​ La cadena lateral de isoprenilo de (+)-germacreno A es entonces hidroxilazada por (+ ) -germacrene A hidroxilasa, que es un citocromo P450 enzima, para formar 4.[2]​ NAD (P)+ dependiente de hidrogenasa (s) que a continuación oxida 4, germacra-1 (10),4,11 (13)-trien-12-ol, a través del intermedio 5, germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol para formar el compuesto 6, ácido germacreno. La enzima P450 cyctochrome, (+) - costunolide sintasa, que es un NADPH y O2 enzima dependiente, a continuación, se oxida el ácido germacreno para dar el alcohol intermedio, 7, que luego se cicla para formar la lactona 8, (+)-costunólido.[4]​

Biosynthesis of (+)-Costunolide.
Biosynthesis of (+)-Costunolide.

Figure 1. Biosynthesis of (+)-Costunolide.[3]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b c d Kraker, J.; Franssen, M.; Dalm, M.; Groot, A.; Bouwmeester, H. (abril de 2001). «Biosynthesis of Germacrene A Carboxylic Acid in Chicory Roots. Demonstration of a Cytochrome P450 (+)-Germacrene A Hydroxylase and NADP+-Dependent Sesquiterpenoid Dehydrogenase(s) Involved in Sesquiterpene Lactone Biosynthesis». Plant Physiology 125 (4): 1930-1940. PMC 88848. PMID 11299372. doi:10.1104/pp.125.4.1930. 
  3. ↑ a b Dewick, Paul M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. West Sussex, United Kingdom: John Wiley & Sons Ltd. p. 214. 
  4. ↑ Kraker, J.; Franssen, M.; Joerink, M.; Groot, A.; Bouwmeester, H. (abril de 2002). «Biosynthesis of Costunolide, Dihydrocostunolide, and Leucodin. Demonstration of Cytochrome P450-Catalyzed Formation of the Lactone Ring Present in Sesquiterpene Lactones of Chicory». Plant Physiology 129: 257-258. PMC 155889. PMID 12011356. doi:10.1104/pp.010957. 

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