Coptisina

 
Coptisina
Nombre IUPAC
6,7-Dihydro-bis(1,3)benzodioxolo (5,6-a:4',5'-g)quinolizinium
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C19H14NO4+
Identificadores
Número CAS 3486-66-6[1]​
ChEBI 67862
ChEMBL 362071
ChemSpider 65268
PubChem 72322
UNII 0GCL71VN14
KEGG C16938
O1c3c(OC1)c2c[n+]6c(cc2cc3)c5cc4OCOc4cc5CC6
InChI=1S/C19H14NO4/c1-2-16-19(24-10-21-16)14-8-20-4-3-12-6-17-18(23-9-22-17)7-13(12)15(20)5-11(1)14/h1-2,5-8H,3-4,9-10H2/q+1
Key: XYHOBCMEDLZUMP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 320,319 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Coptisina es un alcaloide que se encuentra en la planta Coptis chinensis.[2]​ Conocida por el sabor amargo que produce, se utiliza en la medicina tradicional china, junto con el compuesto relacionado con la berberina para el tratamiento de trastornos digestivos causados por infecciones bacterianas.

También se encuentra en Celidonia Mayor y también se ha detectado en el Opio.[3]​

Coptisina se ha encontrado que inhibe de forma reversible la monoamino oxidasa A en ratones, que apunta a un posible papel como un antidepresivo natural.[4]​ Sin embargo, esto también puede implicar un peligro para los que tomaban otros medicamentos o con un trastorno funcional natural de la monoamino oxidasa A.

Coptisina se encontró que era tóxica para las larvas de camarón de salmuera y una variedad de líneas celulares humanas, lo que implica potencialmente un efecto terapéutico sobre el cáncer o, alternativamente, un carácter generalmente tóxico. Los mismos autores ilustran un proceso de cuatro pasos para producir coptisina de berberina.[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Complementary and Alternative Healing University (Chinese Medicine)
  3. ↑ Hakim, Sohrab A. E.; Mijović, Valerie; Walker, James (1961). «Distribution of Certain Poppy-Fumaria Alkaloids and a Possible Link with the Incidence of Glaucoma». Nature 189 (4760): 198-201. PMID 13710637. doi:10.1038/189198a0. 
  4. ↑ Ro, Jai Seup; Lee, Sang Seon; Lee, Kyong Soon; Lee, Myung Koo (2001). «Inhibition of type a monoamine oxidase by coptisine in mouse brain». Life Sciences 70 (6): 639-45. PMID 11833714. doi:10.1016/S0024-3205(01)01437-0. 
  5. ↑ Colombo, Maria Laura; Bugatti, Carlo; Mossa, Andrea; Pescalli, Nicoletta; Piazzoni, Laura; Pezzoni, Gabriella; Menta, Ernesto; Spinelli, Silvano et al. (2001). «Cytotoxicity evaluation of natural coptisine and synthesis of coptisine from berberine». Il Farmaco 56 (5–7): 403-9. PMID 11482767. doi:10.1016/S0014-827X(01)01121-1. 

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