Cis-hidroxilación de Woodward

La cis-hidroxilación de Woodward (también conocida como reacción de Woodward) es la reacción química de los alquenos con yodo y acetato de plata en ácido acético húmedo para formar cis-dioles.[1]​[2]​ (conversión de olefina en cis-diol)

La reacción lleva el nombre de su descubridor, Robert Burns Woodward.

The Woodward cis-hydroxylation
La cis-hidroxilación de Woodward

Esta reacción ha encontrado aplicación en la síntesis de esteroides.[3]​

Mecanismo de reacción

La reacción del yodo con el alqueno es promovida por el acetato de plata, formándose así un ion yodinio (3). El ion yodinio se abre a través de la reacción S N 2 con ácido acético (o acetato de plata) para dar el primer intermedio, el yodoacetato (4). Mediante asistencia anquimérica, el yodo se desplaza a través de otra reacción SN2 para dar un ion oxonio (5), que posteriormente se hidroliza para dar el monoéster (6).

The mechanism of the Woodward cis-hydroxylation
El mecanismo de la cis-hidroxilación de Woodward

Referencias

  1. ↑ Woodward, R. B., Patente USPTO n.º 2687435
  2. ↑ Woodward, R. B.; Brutcher, F. V. (1958). «cis-Hydroxylation of a Synthetic Steroid Intermediate with Iodine, Silver Acetate and Wet Acetic Acid». J. Am. Chem. Soc. 80 (1): 209-211. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01534a053. 
  3. ↑ Mangoni, L.; Dovinola, V. (1969). «The stereochemistry of woodward cis-hydroxylation in some steroidal olefins». Tetrahedron Letters 10 (60): 5235-5238. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(01)88931-0. 

Véase también