Cinarósido

 
Cinarósido
Nombre IUPAC
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
General
Otros nombres Glucoluteolin
Luteoloside
Cinaroside
7-Glucoluteolin
7-Glucosylluteolin
Luteolin 7-glucoside
Luteolin-7-glucoside
Luteolin 7-O-glucoside
Luteolin-7-O-glucoside
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 68321-11-9[1]​
ChEBI 27994
ChEMBL CHEMBL233929
ChemSpider 4444241
PubChem 5280637
UNII 98J6XDS46I
KEGG C03951
C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O)O
InChI=1S/C21H20O11/c22-7-16-18(27)19(28)20(29)21(32-16)30-9-4-12(25)17-13(26)6-14(31-15(17)5-9)8-1-2-10(23)11(24)3-8/h1-6,16,18-25,27-29H,7H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1
Key: PEFNSGRTCBGNAN-QNDFHXLGSA-N
Propiedades físicas
Apariencia amarillo amorfo
Masa molar 448,37 g/mol
Punto de fusión 268 °C (541 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Cinarósido es una flavona, un compuesto químico en flavonoides similares. Se trata de un 7-O-glucósido de luteolina.

Presencia natural

Se puede encontrar en Ferula varia y F. foetida[2]​ en Campanula persicifolia and C. rotundifolia,[3]​ en el bambú negro Phyllostachys nigra,[4]​ y en Teucrium gnaphalodes.[5]​

En los alimentos

Se puede encontrar en el café de raíz de diente de león Taraxacum officinale y en la alcachofa Cynara scolymus.[6]​

Metabolismo

Flavona 7-O-beta-glucosiltransferasa añade una glucosa a la luteolina.

Una cynarosida 7-O-glucosidasa ha sido identificado en la alcachofa.[6]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Yuldashev, M. P. (1997). «Cynaroside content of the plants Ferula varia and F. Foetida». Chemistry of Natural Compounds 33 (5): 597-8. doi:10.1007/BF02254816. 
  3. ↑ Teslov, L. S.; Teslov, S. V. (1972). «Cynaroside and luteolin from Campanula persicifolia and C. Rotundifolia». Chemistry of Natural Compounds 8: 117. doi:10.1007/BF00564462. 
  4. ↑ Hu, Chun; Zhang, Ying; Kitts, David D. (2000). «Evaluation of Antioxidant and Prooxidant Activities of Bamboo Phyllostachys nigra Var. Henonis Leaf Extract in Vitro». Journal of Agricultural and Food Chemistry 48 (8): 3170-6. PMID 10956087. doi:10.1021/jf0001637. 
  5. ↑ Flavonoid Aglycones and Glycosides from Teucrium gnaphalodes. F. A. T. Barberán, M. I. Gil, F. Tomás, F. Ferreres and A. Arques, J. Nat. Prod., 1985, 48 (5), pages 859–860, doi 10.1021/np50041a040
  6. ↑ a b Nüβlein, B; Kreis, W (2005). «Purification and Characterization of a Cynaroside 7-O-β-D-Glucosidase from Cynarae scolymi folium». Acta Horticulturae 681: 413-20. 

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