Ciclooctano

 
Ciclooctano
Nombre IUPAC
Ciclooctano
General
Fórmula molecular C8H16
Identificadores
Número CAS 292-64-8[1]​
ChEMBL CHEMBL452651
InChI=InChI=1S/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2
Key: WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 834 kg/m³; 0,834 g/cm³
Masa molar 112,21 g/mol
Punto de fusión 14,59 °C (288 K)
Punto de ebullición 149 °C (422 K)
Índice de refracción (nD) 1.458
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Ciclooctano es un cicloalcano de fórmula molecular (CH2)8.[2]​ Es un hidrocarburo incoloro que en condiciones normales se presenta como líquido.

Conformación

La conformación se ha estudiado ampliamente mediante métodos computacionales. Hendrickson observó que "ciclooctano es, sin duda, el cicloalcano conformacionalmente más complejo debido a la existencia de muchos confórmeros de energía muy similar". La conformación de bote-silla "I" es el confórmero más estable.[3]​ Esta conformación fue confirmada más tarde[4]​ La conformación corona[5]​ "II" es ligeramente menos estable. Entre los muchos compuestos que exhiben la conformación corona (estructura II) el S8, azufre elemental, es uno de ellos.

Skeletal formulas of both conformations
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Conformación bote-silla
Conformación corona

Síntesis

La ruta principal para la síntesis de derivados de ciclooctano implica la dimerización de butadieno, catalizada por complejos de níquel (0) tales como el bis(ciclooctadieno)níquel (0) (Ni(COD)2).[6]​ Este proceso proporciona, entre otros productos, 1,5-ciclooctadieno (COD), que puede ser hidrogenado. El COD es ampliamente utilizado para la preparación de precatalizadores para la catálisis homogénea. La activación de estos catalizadores con H2, produce ciclooctano, que normalmente se desecha o quema:

C8H12 + 2 H2 → C8H16

Seguridad

El compuesto es inflamable. Puede causar daño pulmonar y es irritante para la piel y las membranas mucosas. No hay datos que sugieran propiedades cancerígenas. No se considera peligroso para el medio ambiente.

Bibliografía

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. p. 258. ISBN 1-56670-687-4. 
  3. ↑ Hendrickson, James B. (1967). «Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings». Journal of the American Chemical Society 89 (26): 7036-7043. doi:10.1021/ja01002a036. 
  4. ↑ Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. (1985). «The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations». The Journal of Physical Chemistry 89 (2): 252-257. doi:10.1021/j100248a015. Consultado el 5 de febrero de 2008. 
  5. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. «crown conformation». Compendium of Chemical Terminology. Versión en línea (en inglés).
  6. ↑ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi 10.1002/14356007.a08_205