Casuariina

 
Casuarinina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C41H28O26
Identificadores
Número CAS 79786-01-9[1]​
ChEBI 3462
ChemSpider 138517
PubChem 157395
C1C(C(OC(=O)C2=CC(=C(C(=C2C3=C(C(=C(C=C3C(=O)O1)O)O)O)O)O)O)C4C5C(C6=C(C(=C(C(=C6C(=O)O5)C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O4)O)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8)O)O)O
InChI=InChI=1S/C41H28O26/c42-11-1-7(2-12(43)23(11)47)37(58)64-16-6-63-38(59)8-3-13(44)24(48)27(51)17(8)18-9(4-14(45)25(49)28(18)52)39(60)65-34(16)36-35-32(56)22-21(41(62)66-35)20(30(54)33(57)31(22)55)19-10(40(61)67-36)5-15(46)26(50)29(19)53/h1-5,16,32,34-36,42-57H,6H2/t16-,32+,34-,35+,36+/m1/s1
Key: MMQXBTULXAEKQE-VSLJGAQWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 936.64 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Casuarinin es un elagitanino. Se encuentra en el pericarpio de los granados ( Punica granatum ). También se encuentra en especies de Casuarina y Stachyurus[2]​ y en Alnus sieboldiana.[3]​

Es un isómero de la casuarictina. Se trata de un altamente activo de inhibidores de la anhidrasa carbónica.[4]​

Biosíntesis

En algunas plantas, incluyendo el roble y el castaño, los elagitaninos se forman a partir de 1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa y más elaborado mediante deshidrogenación oxidativa (formaciones de tellimagrandin II y casuarictina). Después de la conversión de casuarictina a pedunculagina, el anillo de piranosa de la glucosa se abre y forma la familia de compuestos que incluyen casuariina, casuarinina, castalagina, castlina, vescalagina y vescalina.[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Okuda, T.; Yoshida, T.; Ashida, M.; Yazaki, K. (1983). «Tannins of Casuarina and Stachyurus species. I: Structures of pendunculagin, casuarictin, strictinin, casuarinin, casuariin, and stachyurin.». Journal of the Chemical Society (8): 1765-1772. 
  3. ↑ Structures of alnusiin and bicornin, new hydrolyzable tannins having a monolactonized tergalloyl group. Yoshida T, Yazaki K, Memon M.U, Maruyama I, Kurokawa K, Shingu T and Okuda T, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, volume 37, number 10, pages 2655-2660, INIST|19467830 (abstract)
  4. ↑ Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). "Carbonic anhydrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L". Biological & Pharmaceutical Bulletin 16 (8): 787–790. doi:10.1248/bpb.16.787. PMID 8220326. e
  5. ↑ «Tannins chemistry by Hagerman A. E.». Archivado desde el original el 26 de agosto de 2013. Consultado el 20 de agosto de 2014. 

Enlaces externos