Cassina

Para otros usos de este término, véase Cassina (desambiguación).
 
(-)-Cassina
Nombre IUPAC
12-(5-Hidroxi-6-metil-2-piperidinil)-2-dodecanona; 3-hidroxi-2-metil-6-(11-oxododecil)piperidina.
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C18H35NO2
Identificadores
Número CAS 5227-24-7[1]​
ChEBI 3456
ChEMBL CHEMBL2262843
ChemSpider 167832
PubChem 193405
KEGG C10136
InChI=InChI=1S/C18H35NO2/c1-15(20)11-9-7-5-3-4-6-8-10-12-17-13-14-18(21)16(2)19-17/h16-19,21H,3-14H2,1-2H3/t16-,17+,18-/m1/s1
Key: QPRMGHKASRLPJP-FGTMMUONSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 297,48 g/mol
Punto de fusión 57 °C (330 K)
Punto de ebullición 90 °C (363 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La cassina es un pseudoalcaloide piperidínico aislado de las hojas de Cassia excelsa y Cassia carnaval, además de las plantas Prosopis ruscifolia, Prosopis alpataco y Prosopis sericantha (Leguminosae). [α]25D = -0.6 (EtOH).[2]​

Cassia carnaval

Derivados

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
O-Feruloilcassina
C28H43NO5 1002097-72-4 473.651 Aceite amarillo pálido Aislado de los frutos inmaduros de Senna spectabilis[3]​ [α]20D = +2.9 ( c, 1 en cloroformo); UV: [neutro]λmax236 (log ε4.03) ;326 (log ε4.25) ( MeOH)
N-Metilcassina
C19H37NO2 311.507 Sólido. PF = 111 Aislado de plantas del género Prosopis [α]26D = +6.5 (EtOH)
Carnavalina
C18H37NO2 16049-25-5 299.496 Sólido. PF = 60.7-61.2 °C Aislado de Cassia spectabilis[4]​
6-Isocassina
C18H35NO2 64474-08-4 297.480 Sólido cristalino. PF = 123 °C Aislado de las hojas de Cassia spectabilis[5]​ [α]D = +1.5 (c, 1.22 en cloroformo)
Espectamina A
C25H39NO3 401.588 Aceite amarillo pálido Aislado de Cassia spectabilis y de las flores de Senna spectabilis.[6]​ Inhibidor de la producción del anión superóxido. Citotóxico. [α]25D = +2.6 (c, 0.46 en EtOH); UV: [neutro]λmax204 (log ε5.2) ;229 (log ε5.4) ;273 (log ε4.5) ( MeOH)
Espectamina B
C20H37NO3 339.517 Aislado de Cassia spectabilis junto a la Espectamina A.[7]​
6-Isocarnavalina.
C18H37NO2 66512-85-4 299.496 Líquido aceitoso. PF = 123 °C como clorhidrato. Aislado de Cassia spectabilis junto con la 6-isocassina. [α]D = -5.66 (c, 0.03 en cloroformo)

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Highet, R.J.JOC, 1964, 29, 471; 1966, 31, 1275
  3. ↑ Viegas, C. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 2026- 2028
  4. ↑ Lythgoe, D. et al., Tet. Lett., 1967, 1133
  5. ↑ Christofidis, I. et al., Tetrahedron, 1977, 33, 977; 3005
  6. ↑ Kamo, T. et al., Heterocycles, 2003, 60, 1303- 1306
  7. ↑ Oetting, J. et al., Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 477- 484