Carpaína

 
Carpaína
Nombre IUPAC
(1S,11R,13S,14S,24R,26S)-13,26-Dimetil-2,15-dioxa-
12,25-diazatriciclo[22.2.2.211,14]triacontano-3,16-diona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C28H50N2O4
Identificadores
Número CAS 3463-92-1[1]​
ChEBI 3433
ChemSpider 390994
PubChem 442630
UNII VLR223H4QP
KEGG C10135
InChI=InChI=1S/C28H50N2O4/c1-21-25-19-17-23(29-21)13-9-5-3-8-12-16-28(32)34-26-20-18-24(30-22(26)2)14-10-6-4-7-11-15-27(31)33-25/h21-26,29-30H,3-20H2,1-2H3/t21-,22-,23+,24+,25-,26-/m0/s1
Key: AMSCMASJCYVAIF-QCVMBYIASA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cubos (Éter)[2]​
Masa molar 478,714 g/mol
Punto de fusión 119 °C (392 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Papaya (Carica papaya)

La carpaína es un alcaloide aislado de las hojas de papaya (Carica papaya),[3]​ las cuales han sido estudiadas por sus efectos cardiovasculares.[4]​ Es un homólogo de la azimina. Es un agente cardiotónico. [α]D = +21.65 (c, 1.0 en EtOH); es soluble en metanol y benceno. Probablemente se forma in vivo por la dimerización del ácido carpámico.[5]​

Actividad biológica

Los efectos circulatorios de la carpaína fueron estudiados en ratas.[6]​ Al incrementar las dosis de carpaina desde 0.5 mg/kg a 2.0 mg/kg se observó una disminución progresiva en las presiones arterial, diastólica y sistólica. El bloqueo selectivo de los nervios autónomos con sulfato de atropina (1 mg/kg) o con clorhidrato de propranolol (8 mg/kg) no alteró dla respuesta circulatoria de la carpaína. A una dosis de 2 mg/kg, la carpaína reduce el gasto cardiaco sin alterar la resistencia periférica. De estas observaciones se concluyó que la carpaína actúa directamente sobre el miocardio. Los efectos de la carpaína pueden estar relacionados con su estructura macrocíclica y con su capacidad para quelatar metales.

Derivados

Otros derivados de la carpaína han sido aislados de las hojas de papaya:

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Otras propiedades  
Deshidrocarpaína I[7]​
C28H48N2O4 72362-02-8 476.698 Aceite viscoso
Deshidrocarpaína II[8]​
C28H46N2O4 72362-03-9 474.682 Aceite viscoso
Pseudocarpaína (ψ-Carpaína)[9]​
C28H50N2O4 3760-91-6 478.714 Cristalino. PF = 65 - 68 °C [α]28D = +4.95 (c, 1.62 en EtOH)

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Kabaleeswaran, V. et al., Acta Cryst. C, 1999, 55, 1935- 1937
  3. ↑ Greshoff, M.Ber., 1890, 23, 3537
  4. ↑ Burdick, Everette M. "Carpaine. An alkaloid of Carica papaya. Chemistry and pharmacology." Economic Botany (1971), 25(4), 363-365.
  5. ↑ Coke, J.L. et al., JOC, 1965, 30, 3420
  6. ↑ Hornick, C. A.; Sanders, L. I.; Lin, Y. C. "Effect of carpaine, a papaya alkaloid, on the circulatory function in the rat." Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology (1978), 22(2), 277-289.
  7. ↑ Topuriya, L.I. et al., Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1978, 354
  8. ↑ Tang, C.-S.Phytochemistry, 1979, 18, 651
  9. ↑ Govindachari, T.R. et al., JCS, 1954, 1847; 1955, , 1563