Bromuro de tetrabutilamonio

 
Bromuro de tetrabutilamonio
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H36BrN
Identificadores
Número CAS 1643-19-2[1]​
ChEBI 51993
ChEMBL CHEMBL60696
ChemSpider 66843
PubChem 22020579 74236, 22020579
UNII VJZ168I98R
InChI=InChI=1S/C16H36N.BrH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
Key: JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M
Propiedades físicas
Masa molar 321,203 g/mol
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El bromuro de tetrabutilamonio (TBAB, por sus siglas en inglés) es una sal de amonio cuaternario con un bromuro que se utiliza habitualmente como catalizador de transferencia de fase.[2]​ Se emplea para preparar muchas otras sales de tetrabutilamonio mediante reacciones de metátesis de sales. La forma anhidra es un sólido blanco.[3]​

Además de ser barato, el bromuro de tetrabutilamonio también es respetuoso con el medio ambiente, tiene un mayor grado de selectividad, es sencillo desde el punto de vista operativo, no es corrosivo y también se puede reciclar fácilmente.[4]​

Preparación y reacciones

El bromuro de tetrabutilamonio puede prepararse mediante la alquilación de tributilamina con 1-bromobutano.[3]​

El bromuro de tetrabutilamonio se utiliza para preparar otras sales del catión tetrabutilamonio mediante reacciones de metátesis salina.[5]​

Sirve como fuente de iones bromuro para reacciones de sustitución. Es uno de los catalizadores de transferencia de fase más utilizados. Como su punto de fusión es ligeramente superior a 100 °C y disminuye en presencia de otros reactivos, puede considerarse un líquido iónico.[3]​

Papel en la formación de semiclatratos

El TBAB está siendo ampliamente estudiado como promotor termodinámico en la formación de hidratos de semiclatratos que reduce en gran medida los requisitos de presión y temperatura para la formación de hidratos de gas.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Henry J. Ledon (1988). "Diazo transfer by means of phase-transfer catalysis: di-tert-butyl diazomalonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 414. 
  3. ↑ a b c Charette, André B.; Chinchilla, Rafael; Nájera, Carmen (2007). «Tetrabutylammonium Bromide». En Paquette, Leo A., ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt011.pub2. 
  4. ↑ Chary, M.V.; Keerthysri, N.C.; Vupallapati, S.V.N.; Lingaiah, N.; Kantevari, S. (2008). «Tetrabutylammonium bromide (TBAB) in isopropanol: An efficient, novel, neutral and recyclable catalytic system for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles.». Catal. Commun. 9: 2013-2017. 
  5. ↑ Klemperer, W. G. (1990). «Tetrabutylammonium Isopolyoxometalates». Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses 27. p. 74–85. ISBN 9780470132586. doi:10.1002/9780470132586.ch15. , Bojes, J.; Chivers, T.; Drummond, I. (1978). «Heptathiazocine(Heptasulfurimide) and Tetrabutylammonium Tetrathionitrate». Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses 18. p. 203–206. ISBN 9780470132494. doi:10.1002/9780470132494.ch36. , Ceriotti, A.; Longoni, G.; Marchionna, M. (1989). Bis(Tetrabutylammonium) Hexa-μ-Carbonyl-Hexacarbonylhexaplatinate(2−), [N(C4H9)4]2[Pt6(CO)6(μ-CO)6]. Inorganic Syntheses 26. p. 316–319. doi:10.1002/9780470132579.ch57. ;Christou, George; Garner, C. David; Balasubramaniam, A.; Ridge, Brian; Rydon, H. N. (1982). «9. Tetranuclear Iron-Sulfur and Iron-Selenium Clusters». Tetranuclear Iron-Sulfur and Iron-Selenium Clusters. Inorganic Syntheses 21. p. 33–37. ISBN 9780470132524. doi:10.1002/9780470132524.ch9. .

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