En 1351, tras ser enviado por Eduardo III de Inglaterra a llevar socorros a los habitantes de Saint-Jean-d'Angély, que se hallaban sitiados por las tropas del rey de Francia, logró la captura allí del mariscal Mello y de otros 60 caballeros.
Sin embargo, optó por cambiar de bando en 1358, movido a medias por el interés y a medias por el amor propio.
Apoyó la reconquista de Aquitania (que era propiedad de Inglaterra) por parte de su cuñado Carlos V de Francia, logrando aglutinar a los descontentos con la política que llevaba a cabo el Príncipe Negro, especialmente con las exigencias fiscales de éste respecto de los señoríos de la región. Multiplicó los llamamientos ante el Parlamento en contra del Príncipe Negro, dando por otro lado la señal de inicio de la guerra al prestar al rey de Francia el homenaje ligio.[1] Desde ese momento, tomó parte en todas las campañas militares entre 1369 y 1375.
Volvió a colaborar con el ejército del rey de Francia una vez más, en 1382, en la batalla de Roosebecke, librada contra los flamencos que se habían sublevado. Como recompensa a su apoyo, recibió el condado de Dreux.
↑El llamado homenaje ligio suponía la aceptación de la soberanía de aquél ante quien se prestaba, a diferencia del homenaje simple, siendo los dos diferentes formas de homenaje feudal.