Androstano

 
Androstano
Nombre IUPAC
(8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
General
Fórmula molecular C19H32 
Identificadores
Número CAS 24887-75-0[1]​
InChI=InChI=1S/C19H32/c1-18-11-5-7-16(18)15-9-8-14-6-3-4-12-19(14,2)17(15)10-13-18/h14-17H,3-13H2,1-2H3/t14?,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
Key: QZLYKIGBANMMBK-FZFXZXLVSA-N
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El androstano es un esteroide con 19 átomos de carbono. Su fórmula es la estructura básica de la que derivan todos los andrógenos u hormonas sexuales masculinas, que son por lo tanto C-19 esteroides.
Se diferencia del estrano en que este último tiene únicamente 18 átomos de carbono, por lo que los esteroides que derivan del estrano son C-18 esteroides.[2]​[3]​

Isómeros

El androstano puede presentarse en forma de dos isómeros: 5α-androstano y 5β-androstane.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Wilson JD (1996). «Role of dihydrotestosterone in androgen action». Prostate Suppl 6: 88-92. PMID 8630237. 
  3. ↑ Segaloff A, Gabbard RB (1960). «5α-Androstane—An Androgenic Hydrocarbon». Endocrinology 67 (6): 887-889. ISSN 0013-7227. doi:10.1210/endo-67-6-887.