Anabasina

 
Anabasina
Nombre IUPAC
Piridil. (S)-3-(epiperidinil) -piridina
General
Otros nombres [H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1
Fórmula molecular C10H14N2
Identificadores
Número CAS 40774-73-0[1]​
ChEBI 74
ChEMBL CHEMBL1526229
PubChem 205586
UNII LMS11II2LO
KEGG C06180
InChI=InChI=1S/C10H14N2/c1-2-7-12-10(5-1)9-4-3-6-11-8-9/h3-4,6,8,10,12H,1-2,5,7H2/t10-/m0/s1
Key: MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N
Propiedades físicas
Densidad 1,01 kg/m³; 0,00101 g/cm³
Masa molar 162,23 g/mol
Punto de fusión 282 K (9 °C)
Punto de ebullición 549,15 K (276 °C)
Riesgos
Más información MSDS
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La Anabasina es un alcaloide de la piridina que se encuentra en el árbol del Tabaco (Nicotiana glauca), un familiar cercano del (Nicotiana tabacum). Químicamente similar a la nicotina. Su uso principal ( histórico) fue como insecticida.

Desarrollo

La Anabasina está presente como elemento traza en el humo del tabaco fumado, y puede ser usado como indicador de exposición a este.[2]​

Farmacología

Anabasina es un agonista del Receptor nicotínico . En altas dosis produce un bloqueo depolarizante de la transmisión nerviosa, la cual, sintomatológicamente es muy similar al envenenamiento por nicotina y finalmente muerte por Asistolia.[3]​ En dosis más grandes se piensa que es teratogénica en el cerdo.[4]​

La administración intravenosa de anabasina a dosis LD50 va desde 11 mg/kg a 16 mg/kg en ratón, dependiendo del Enantiómero.[5]​

Véase también

Referencias

Notas
  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ P. Jacob, 3rd, L. Yu, A. T. Shulgin and N. L. Benowitz (1999). «Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes». Am J Public Health 89 (5): 731-736. PMID 10224986. doi:10.2105/AJPH.89.5.731. 
  3. ↑ Mizrachi, N.; Levy, S.; Goren, Z. (2000). «Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry». Journal of Forensic Sciences 45 (3): 736-741. PMID 10855991. 
  4. ↑ «Notes on poisoning: Nicotiana tabacum». Canadian Biodiversity Information Facility. Government of Canada. 18 de marzo de 2008. Consultado el 1 de mayo de 2008. 
  5. ↑ Stephen, Lee; Wildeboer, Kristin; Panter, Kip; Kem, William; Gardner, Dale; Molyneux, Russell; Chang, Cheng-Wei; Soti, Ferenc et al. (20 de febrero de 2006). «Neurotoxicology and Teratology». USDA. Consultado el 1 de mayo de 2008. 
Bibliografía