Acetato de linalilo

 
Acetato de linalilo
Nombre IUPAC
3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl acetate
General
Otros nombres Bergamiol
Bergamol
Linalool acetate
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C12H20O2 
Identificadores
Número CAS 115-95-7[1]​
Número RTECS RG5910000
ChEBI 78333
ChEMBL 502773
ChemSpider 13850082
PubChem 8294
UNII 5K47SSQ51G
KEGG C09863
C\C(C)=C\CCC(C)(C=C)OC(=O)C
InChI=1S/C12H20O2/c1-6-12(5,14-11(4)13)9-7-8-10(2)3/h6,8H,1,7,9H2,2-5H3
Key: UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sin color líquido
Densidad 0,895 kg/m³; 0,000895 g/cm³
Masa molar 196,29 g/mol
Punto de fusión 85 K (−188 °C)
Punto de ebullición 220 K (−53 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El acetato de linalilo[2]​ o linaloílo es una forma natural fitoquímica que se encuentra en muchas flores y especias de plantas. Es uno de los principales componentes de los aceites esenciales de bergamota y lavanda.[2]​ Químicamente, es el éster acético de linalool. Al igual que este último, el acetato de linalilo puede presentarse en dos formas enantiómeras. En el aceite de lavanda la forma predominante es la R.

En el mundo se fabrican importantes cantidades de acetato de linalilo sintético, que es un ingrediente muy habitual para la fabricación de perfumes.

El producto sintético se puede utilizar también como un adulterante en aceites esenciales para hacerlos más comercializables. Por ejemplo, se puede añadir al aceite de lavandín que se vende luego como el más deseable aceite de lavanda. Si el acetato sintético utilizado es racémico (igual cantidad de enantiómeros R y S), la adulteración puede ser detectada mediante el análisis de la pureza enantiomérica.[3]​

Este compuesto químico tiene un sabor similar a la forma en la que huele, poseyendo un agradable olor afrutado que recuerda la esencia de menta bergamota. Se encuentra en Mentha citrata y es ligeramente tóxico para los seres humanos, tóxico para los peces y extremadamente tóxico para las dafnias. El acetato de linalilo también es combustible.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b The Merck Index, 15th Ed. (2013), p. 1022, Monograph 5551, O'Neil: The Royal Society of Chemistry. Available online at: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500005551
  3. ↑ «Linalool - Molecule of the Month October 2013 - HTML-only version». www.chm.bris.ac.uk. Consultado el 2 de diciembre de 2015. 

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