Acetato de butilo

 
Acetato de n-butilo
Nombre IUPAC
Butil acetato
General
Otros nombres

Éster butílico

Etanoato de butilo
Fórmula semidesarrollada CH
3
COO(CH
2
)
3
CH
3
Fórmula molecular C6H12O2
Identificadores
Número CAS 123-86-4[1]
Número RTECS AF7350000
ChEBI 31328
ChemSpider 29012
PubChem 31272
UNII 464P5N1905
CCCCOC(=O)C
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Frutal
Densidad 880 kg/; 0,88 g/cm³
Masa molar 1162 g/mol
Punto de fusión −78 °C (195 K)
Punto de ebullición 126,1 °C (399 K)
Presión de vapor 1.2 kPa (20 °C)
Viscosidad 0.685 cP (25 °C)
Conductividad térmica 0.136 W/m·K (25 °C)
Constante de Henry (kH) 0.281 L·atm/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 5,3 g/l (20 °C)
Momento dipolar 1.87 (24 °C) D
log P 1.82
Termoquímica
ΔfH0gas −609.6 kJ/mol
Capacidad calorífica (C) 3467 kJ/mol
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad 310 K (37 °C)
NFPA 704

3
2
0
Temperatura de autoignición 633 K (360 °C)
Frases H H226 H336 HEUH066
Límites de explosividad 1,2 - 7,5 (%vol)
Riesgos
Riesgos principales Es inflamable y relativamente volátil
Ingestión Puede provocar dolor abdominal, pesadez, náusea, vómitos y debilidad
Inhalación Puede causar náuseas, anemia, alteraciones hepáticas y del sistema nervioso central
Piel Provoca un efecto desengrasante en la piel produciendo enrojecimiento, descamación y fisuras.
Ojos Puede causar enrojecimiento, dolor y visión borrosa
LD50 10768 mg/kg (ratas, oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El acetato de n-butilo es un compuesto orgánico con fórmula CH
3
COO(CH
2
)
3
CH
3
. Es el éster derivado del n-butanol y el ácido acético. Es un líquido incoloro e inflamable, que se encuentra en muchas frutas, a las que confiere sabores característicos y un olor dulzón a plátano o manzana. Se usa ampliamente como disolvente industrial, solo o combinado con otros compuestos orgánicos (comúnmente xileno o tolueno).[2]

Existen tres isómeros del acetato de n-butilo (cuatro, si incluimos estereoisómeros), que son acetato de isobutilo, acetato de ter-butilo y acetato de sec-butilo (con dos enantiómeros).

Producción y usos

El acetato de butilo se fabrica habitualmente a mediante la esterificación de Fischer del butanol (o sus isómeros, para obtener el éster isómero correspondiente) y ácido acético, en presencia de ácido sulfúrico:[2]

El acetato de butilo se utiliza principalmente como disolvente para resinas sintéticas,[3]​ pinturas y tintas.[2]​ Es un componente de la laca de uñas.[4]​ Debido a su gran poder disolvente, el acetato de butilo, es muy utilizado en las industrias de tintas y barnices y muchos tipos de revestimientos y acabados. También como ingrediente de sabores y esencias frutales. Se utiliza también en la fabricación de lacas, plásticos, películas fotográficas, y cueros artificiales. [3]

Peligrosidad

En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamación está en 295K (22ºC), y su temperatura de autoignición en 633K (360ºC). Sus vapores forman con el aire mezclas inflamables o explosivas a temperatura ambiente. Irrita las mucosa y sistema respiratorio, piel y ojos, produciendo daño en los tejidos y conjuntivitis en los ojos. Los efectos narcóticos de acetato de n-butilo es mayor que los ésteres de alquilo. También, las toxicidades y acciones irritantes son algo mayor que isopropilo, y acetatos de etilo.[3]

Presencia en la naturaleza

El sabor de las manzanas, especialmente en la variedad 'Red Delicious', se debe en parte a este compuesto. Las feromonas de alarma emitidas por la glándula de Koschevnikov de las abejas contiene acetato de butilo.

Referencias

  1. Número CAS
  2. a b c Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Wiley-VCH. 2010. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a01_045. 
  3. a b c «Disolventes en la Industria Química/Ésteres». 
  4. Schneider, Günther; Gohla, Sven; Schreiber, Jörg; Kaden, Waltraud; Schönrock, Uwe; Schmidt-Lewerkühne, Hartmut; Kuschel, Annegret; Petsitis, Xenia; Pape, Wolfgang; Ippen, Hellmut; Diembeck, Walter (2001). «Skin Cosmetics». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a24_219. 

Enlaces externos