5,10-Metilentetrahidrofolato

 
5,10-Metilentetrahidrofolato
Nombre IUPAC
Ácido N-[4-(3-amino-1-oxo-1,4,5,6,6a,7-hexahidroimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-il)benzoil]-L-glutámico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
20H
23N
7O
6
Identificadores
Número CAS 3432-99-3[1]​
ChEBI 20502
ChEMBL 117348
ChemSpider 97272
DrugBank DB17113
PubChem 108194
UNII 0SXY5ET48B
O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O
InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1
Key: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 45 744 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 5,10-Metilentetrahidrofolato (5,10-CH2-THF) es el sustrato utilizado por la enzima metilentetrahidrofolato reductasa (MTHFR)[2]​[3]​ para producir 5-metiltetrahidrofolato (5-MTHF, o ácido levomefólico).

El 5,10-CH2-THF también puede ser utilizado como coenzima en la biosíntesis de timidina. Más específicamente es el dador de C1 en la reacción catalizada por las enzimas timidilato sintasa y timidilato sintasa (FAD). También funciona como cofactor en la síntesis de serina a partir de glicina por medio de la enzima serina hidroximetil transferasa.

Metabolismo de la MTHFR: ciclo del folato, ciclo de la metionina, transulfuración e hiperhomocisteinemia. 5-MTHF: 5-metiltetrahidrofolato; 5,10-metiltetrahidrofolato; BAX: Bcl-2-associated X protein; BHMT: betaína-homocisteína S-metiltransferasa; CBS: cistationina beta sintasa; CGL: cistationina gama-liasa; DHF: dihidrofolato (vitamina B9); DMG: dimetilglicina; dTMP: timidina monofosfato; dUMP: deoxyuridina monofosfato; FAD+ Flavín adenín dinucleótido; FTHF: 10-formiltetraidrofolato; MS: metionina sintasa; MTHFR: metilentetrahidrofolato reductasa; SAH: S-adenosil-L-homocisteína; SAME: S-adenosil-L-metionina; THF: tetrahidrofolato.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H)». 
  3. ↑ Födinger M, Hörl WH, Sunder-Plassmann G (2000). «Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase.». J Nephrol 13 (1): 20-33. PMID 10720211.