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3,7-dimetil-1,7-octanodiol
El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, conocido también como hidroxicitronelol e hidroxiciol, es un diol de fórmula molecular C10H22O2. Es un alcohol presente en el cuerpo humano, detectado principalmente en la orina. Dentro de la célula, se encuentra principalmente en el citoplasma.[2] Propiedades físicas y químicasEl 3,7-dimetil-1,7-octanodiol es un líquido viscoso incoloro cuyo punto de fusión aproximado es de 38 °C y su punto de ebullición 252 °C. Su olor ha sido descrito como suave, limpio, floral y lirio; su olor como dulce, polvoriento y floral.[3] Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,929 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,59, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 30 g/L.[4][5][6][7] Síntesis y usosLa síntesis de 3,7-dimetil-1,7-octanodiol puede hacerse llevando a cabo una reacción de adición entre citronelol y un ácido carboxílico inferior, por ejemplo ácido acético, en presencia de un intercambiador de cationes; el éster carboxílico así obtenido se hidroliza para conseguir el 3,7-dimetil-1,7-octanodiol.[8] El rendimiento de este proceso aumenta si la reacción de adición es entre agua y citronelol; además la disolución debe contener un alcanol α-metil-ramificado con entre tres y cinco átomos de carbono, y ha de emplearse un intercambiador de cationes fuertemente ácido a una temperatura de 40 °C - 120 °C. Con este procedimiento se alcanzan rendimientos del 94%.[9] Una versión mejorada se consigue cuando la reacción tiene lugar directamente calentando una solución homogénea de citronelol en una mezcla de agua y un disolvente inerte como acetona, metiletilcetona, glicina o tetrahidrofurano. La catálisis se realiza con resina de intercambio catiónico.[10] En este aspecto, se ha investigado la bioconversión de citronelol a 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, llevada a cabo por Botrytis cinerea, en el mosto de uva. Si bien la mayor parte del citronelol se transformó a este diol, se detectaron pequeñas cantidades de otros subproductos como 2,6-dimetil-2,8-octanodiol y p-mentano-3,8-diol.[11] En sentido inverso, la deshidratación de 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, primero a citronelol, y luego a 3,7-dimetiloctadieno puede efectuarse con fosfato tricálcico como catalizador.[12] El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol puede provenir del dihidromirceno: el catalizador para este proceso consta de resina de adsorción de boro, dietil eterato de trifluoruro de boro con una cierta cantidad de tetra-n-butilbis (1,3-ditiol-2-tiocetona-4,5-ditiol)-níquel, cloruro de níquel hexahidrato y nitrato de amonio y cerio.[13] Uno de los principales usos del 3,7-dimetil-1,7-octanodiol es en fragancias y perfumes. Así, se ha propuesto su uso en composiciones que quitan el mal olor de tejidos[14] y en fragancias cuyo componente principal es un compuesto del grupo de los nitrilos.[15] También puede formar parte de productos para el cuidado de la piel y correctores de arrugas.[16] PrecaucionesEste compuesto puede ocasionar irritación ocular seria. Es una sustancia combustible, siendo su punto de inflamabilidad 108 °C.[17] Véase tambiénLos siguientes compuestos son isómeros del 3,7-dimetil-1,7-octanodiol: Referencias
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