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1,8-octanodiol
El 1,8-octanodiol, llamado también octametilenglicol, es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Los dos grupos funcionales hidroxilo (-OH) están en los extremos de una cadena lineal de ocho átomos de carbono. Propiedades físicas y químicasEl 1,8-octanodiol es un sólido inodoro, en polvo o cristalino, de color blanquecino o amarillo pálido. Tiene su punto de fusión a 60 °C y su punto de ebullición a 279 °C (a una presión inferior de 20 mmHg es 172 °C). Posee una densidad algo mayor que la del agua, 1,053 g/cm³.[2] El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,4, implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua. Es soluble en metanol. [3][4] Síntesis y usosEl 1,8-octanodiol se puede sintetizar por hidratación reductora de 1,7-octadiino aplicando un catalizador dual de rutenio.[5] Asimismo, la escisión oxidativa de cis-cicloocteno con permanganato de potasio, en presencia de una resina de intercambio catiónico polimérica, permite obtener con buen rendimiento este diol.[6] Otra vía de síntesis proviene de la reacción entre azonano, metanol y ácido glicólico en atmósfera de nitrógeno a 270-300 °C y a altas presiones.[7] La escisión del 17,17,18,18-tetrametil-2,5,7,16-tetraoxa-17-silanonadecano —un β-metoxietoximetil (MEM) éter— permite obtener 1,8-dioctanodiol con un rendimiento del 92%.[8] El procedimiento se lleva a cabo con cloruro de cerio (III) (CeCl3·7H2O) en acetonitrilo a reflujo.[9] A su vez, el 1,8-octanodiol sirve como precursor para elaborar 1,8-octanodiamina. Reacciona con amoníaco en fase líquida o supercrítica a una temperatura de 140-170 °C y una presión de 22-40 bar. Como catalizador se emplea un complejo homogéneo que contiene rutenio.[10] Igualmente, la lactonización aeróbica de este diol permite sintetizar oxonan-2-ona, para lo cual se utiliza un sistema de oxidación biomimética basado en catalizadores redox acoplados —un catalizador de rutenio con mediadores de transferencia de electrones.[11] De igual modo, mediante el uso de mezclas eutécticas de 1,8-octanodiol y lidocaína, se han sintetizado elastómeros de poli(octanodiol-co-citrato) a temperaturas inferiores a 100 °C que contienen una elevada carga de lidocaína. De esta forma, la preservación de la integridad de la lidocaína permite crear elastómeros liberadores de fármacos de alta capacidad.[12] El 1,8-octanodiol se usa como monómero en la producción de polímeros como poliésteres y poliuretanos. Tiene propiedades bactericidas, empleándose en materiales de recubrimiento, lodos, molinos de papel y sistemas de circulación de agua para la conservación efectiva contra bacterias y hongos.[13] También tiene aplicación como plastificante en la industria cosmética.[14][15] En la naturaleza, el 1,8-octanodiol ha sido identificado en Malus micromalus makino, planta de la familia de las rosáceas.[14] PrecaucionesEl 1,8-octanodiol ocasiona irritación en la piel y ojos, y puede también ocasionarla en vías respiratorias. Es un compuesto combustible, teniendo su punto de inflamabilidad a 128 °C y su temperatura de autoignición a 270 °C.[16] Véase tambiénLos siguientes compuestos son isómeros del 1,8-octanodiol: Referencias
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