1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano

 
1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano
Nombre IUPAC
1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano
General
Fórmula semidesarrollada ClCH2-(CH2)3-Cl2C-Cl2C-(CH2)3-CH2Cl
Fórmula molecular C10H16Cl6
Identificadores
Número CAS 90943-97-8[1]​
ChemSpider 57530708
PubChem 121232978
C(CCCl)CC(C(CCCCCl)(Cl)Cl)(Cl)Cl
InChI=1S/C10H16Cl6/c11-7-3-1-5-9(13,14)10(15,16)6-2-4-8-12/h1-8H2
Propiedades físicas
Apariencia Sólido
Densidad 1300 kg/m³; 1,3 g/cm³
Masa molar 3489 g/mol
Punto de fusión 84 °C (357 K)
Punto de ebullición 421 °C (694 K)
Presión de vapor 0,0 ± 1,0 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,503
Propiedades químicas
log P 5,42
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 480 K (207 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorodecano
dicloroalcanos 1,10-diclorodecano
policloroalcanos 1,1,1,3-tetraclorononano
1,1,1,9-tetraclorononano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H16Cl6,. Es una parafina clorada de diez carbonos y seis átomos de cloro. Es isómero de posición del 2,3,4,5,6,8-hexaclorodecano —conocido como chlorowax 500C— pero, a diferencia de este, dos de sus átomos de cloro están unidos a los dos carbonos terminales.[2]​[3]​

Propiedades físicas y químicas

El 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano es un sólido cuya densidad aproximada es de 1,3 ± 0,1 g/cm³. Su punto de fusión es 84 °C[4]​ y su punto de ebullición es de aproximadamente 421 °C, unos 20 °C por encima del de chlorowax 500C. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,42, significa que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares como el agua.[3]​

Síntesis

El 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano se obtiene haciendo reaccionar 1,1,1,5-tetracloropentano con una disolución de amoniaco en etanol en presencia de a óxido de platino previamente reducido.[5]​[4]​

Otra vías de síntesis parten también de 1,1,1,5-tetracloropentano en éter. A esta disolución se le añade bromuro de etilmagnesio hasta que el éter hierve moderadamente y luego se hace circular gas de etano y etileno. Con este procedimiento se forma, además de 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano, 1,1,5-tricloropentano. Igualmente se puede añadir a la disolución de partida cloruro de cobalto anhidro, para posterior tratamiento con bromuro de etilmagnesio. En este segundo caso se obtienen como subproductos 1,5,6,10-tetraclorodeceno además del citado 1,1,5-tricloropentano.[6]​[4]​

Usos

El 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano puede utilizarse como precursor en la fabricación de capas epitaxiales con aplicación en circuitos integrados.[7]​ También como agente reductor para formar material de tungsteno sobre sustratos utilizando procesos de deposición de vapor.[8]​

Véase también

El siguiente compuesto es isómero de 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,5,5,6,6,10-Hexachlorodecane (PubChem)
  3. ↑ a b 1,5,5,6,6,10-Hexachlorodecane (ChemSpider)
  4. ↑ a b c Nikiforov, V.A. (2010). «Synthesis of Polychloroalkanes». Chlorinated Paraffins. pp. 41-82. 
  5. ↑ Nesmeyanov, A.N.; Zakharkin, L.I; Kost, T.A. (1955). «Synthesis of dodecanedioic and hexadecanedioic acids». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 4 (4): 585-590. Consultado el 6 de enero de 2020. 
  6. ↑ Zakharkin, L.I: (1963). «Interaction of ethyl magnesium bromide with 1,1,1,5-tetrachloropentane». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 12: 850-853. Consultado el 6 de enero de 2020. 
  7. ↑ Method of fabricating an epitaxial layer (2011) 呂佐文 et al. Patente TWI582832B
  8. ↑ High temperature tungsten metallization process (2012) 克林喬許華 et al. Patente TWI520268B