1,1,1-triclorononano

 
1,1,1-triclorononano
Nombre IUPAC
1,1,1-triclorononano
General
Otros nombres Cloroformo de octilo
Fórmula semidesarrollada Cl3C-(CH2)7-CH3
Fórmula molecular C9H17Cl3
Identificadores
Número CAS 1071-84-7[1]​
ChemSpider 4925939
PubChem 6420387
CCCCCCCCC(Cl)(Cl)Cl
InChI=InChI=1S/C9H17Cl3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10,11)12/h2-8H2,1H3
Key: XYHURGOZJAVDOG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1079 kg/m³; 1,079 g/cm³
Masa molar 23 160 g/mol
Punto de fusión 13 °C (286 K)
Punto de ebullición 250 °C (523 K)
Presión de vapor 0,0 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,458
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2 mg/L
log P 5,82
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 432 K (159 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorononano
policloroalcanos 1,9-diclorononano
policloroalcanos 1,1,1-tricloroheptano
1,1,1,3-tetraclorononano
1,1,1,9-tetraclorononano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El 1,1,1-triclorononano, llamado también cloroformo de octilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H17Cl3. Su estructura corresponde a una cadena carbonada lineal de nueve átomos de carbono en donde hay tres átomos de cloro unidos a uno de los carbonos terminales.[2]​[3]​

Propiedades físicas y químicas

El 1,1,1-triclorononano es un compuesto que solidifica a 13 °C y hierve 250 °C, siendo ambos valores estimados. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,079 g/cm³. El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,82, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble,.[3]​[4]​

Síntesis

El 1,1,1-triclorononano se prepara por telomerización de 1-octeno con cloroformo en argón a 60 °C durante 10 horas. La reacción es iniciada con percarbonato de di(p-terc-butilciclohexilo).[5]​ Dicha telomerización también se puede llevar a cabo con peróxido de benzoílo a 80 - 92 °C.[6]​

En otro método de síntesis similar, se mezcla cloroformo con acetona y se inicia la reacción con acetato de manganeso (III) finamente dividido.[7]​ El rendimiento en la preparación de 1,1,1-triclorononano aumenta al 72% cuando se agrega acetato de sodio anhidro a una mezcla de cloroformo, 1-octeno y perbenzoato de terc-butilo; en este caso, la reacción tiene lugar a 130 °C.[8]​

Usos

El 1,1,1-triclorononano puede transformarse en 1,1-diclorononano por reducción con isopropanol y decacarbonilo de dimanganeso. La tasa de conversión a 120 °C después de 3 horas es del 68%.[9]​ Por otra parte, tratando 1,1,1-triclorononano con hexacarbonilo de molibdeno a 140 - 145 °C se obtiene 1,1-dicloro-1-noneno con un rendimiento del 81%.[10]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,1,1-Trichlorononane (PubChem)
  3. ↑ a b 1,1,1-Trichlorononane (ChemSpider)
  4. ↑ 1,1,1-Trichlorononane (Chemical Book)
  5. ↑ Destarac, M.; Bessiere, J,-M.; Boutevin, B. (1998). «Atom Transfer Radical Polymerization of Styrene Initiated by Polychloroalkanes and Catalyzed by CuCl/2,2-Bipyridine: A Kinetic and Mechanistic Study». J Polymer Sci A: Polym Chem 36: 2933-2947. Consultado el 18 de enero de 2020. 
  6. ↑ Kharasch, M.S.; Jensen, E.V.; Urry, W.H. (1947). «Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution. X. The Addition of Polyhalomethanes to Olefins». J. Am. Chem. Soc. 69 (5): 1100-1105. Consultado el 18 de enero de 2020. 
  7. ↑ Process for the addition of a chlorinated methane containing at least three chlorine atoms to an ethylenically unsaturated hydrocarbon (1982) De Klein, W.J. Patente US4322570
  8. ↑ Process for the preparation of 1,1,1-trichloromethyl compounds (1985) Fischer, M. Patente EP0075201 (B1)
  9. ↑ Nikiforov, V.A. (2010). «Synthesis of Polychloroalkanes». Chlorinated Paraffins. pp. 41-82. 
  10. ↑ Kostikov, R.R. (2006). «24.2.1.1.3.1 Variation 1: Dehydrohalogenation of Oligohaloalkanes». Science of Synthesis 24: 89. Consultado el 18 de enero de 2020.