Ácido ursólico

 
Ácido ursólico
Nombre IUPAC
Ácido (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hidroxi-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahidro-1H-piceno-4a-carboxílico[1]​
General
Otros nombres prunol, malol, ácido beta-ursólico, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966, ácido 3-beta-hidroxiurs-12-en-28-oico[1]​
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
30H
48O
3
Identificadores
Número CAS 77-52-1[2]​
ChEBI 9908
ChEMBL 169
ChemSpider 58472
DrugBank DB15588
PubChem 64945
UNII P3M2575F3F
KEGG C08988
O=C(O)[C@@]54[C@H](/C3=C/C[C@H]1[C@](CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C)(C)[C@]3(C)CC4)[C@@H](C)[C@H](C)CC5
InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1
Key: WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
Propiedades físicas
Masa molar 456,7 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido ursólico es un compuesto triterpénico pentacíclico, es decir, de 30 carbonos que está conformado por 5 anillos. Este compuesto se encuentra en varias especies vegetales, y en la mayoría de los casos aparece junto a su isómero, el cual se denomina ácido oleanólico. Se ha encontrado que tiene varios efectos biológicos como sedación, antiinflamatorio, antibiosis, antidiabético, antiulceroso, anticancerígeno y antimicrobiano. Recientemente se ha descubierto que puede servir para bajar de peso y fortalecer los músculos.

Fuentes

El ácido ursólico y sus derivados se encuentran en varias especies vegetales, las cuales son principalmente de la familia de las labiadas. Las plantas de esta familia tienen acciones medicinales, las cuales confieren algunas de las funciones que tiene este compuesto. Aparte de estas plantas, el ácido ursólico también se puede encontrar en la cáscara de algunas frutas como manzanas, peras, arándanos y ciruelas. Por último, este compuesto puede estar presente también en la cera protectora de las algas marinas, y en cosmética se puede utilizar extrayéndolo mediante síntesis química.

Funciones

Las acciones del ácido ursólico están fuertemente ligadas a la medicina. Estas funciones se resumen a continuación:

  • Una acción importante es la inhibición del avance de tumores en la piel. Para esto se ha visto que el ácido ursólico, junto con su isómero, el ácido oleanólico, se han aislado de la planta Glechoma hederacea, y estos inhiben el crecimiento del tumor inducido por el activador tisular del plasminógeno (ATP) en ratones. Este tratamiento se está probando para prevenir el cáncer en la piel y se realizan estudios sobre su utilidad en el tratamiento de otros tumores diferentes. Se ha considerado como un ejemplo del nuevo tipo de fármacos anticancerígenos de baja toxicidad y gran eficacia.
  • Tiene una acción antiinflamatoria. Esta es una función que caracteriza a los compuestos triterpénicos (de 30 carbonos). Para esto, el ácido ursólico inhibe las vías de la ciclooxigenasa, la 5-lipoxigenasa y la elastasa de los leucocitos humanos.
  • El ácido ursólico también se utiliza como ayuda para el crecimiento del cabello, dado que estimula la circulación sanguínea en el cuero cabelludo y la activación de los queratinocitos.
  • Para el envejecimiento, el ácido ursólico mejora y refuerza el colágeno cutáneo, lo que le da una mayor elasticidad a la piel y mejora el aspecto de las arrugas y de las manchas. Para esto se utiliza en cosméticos para las arrugas.
  • Se ha encontrado que el ácido ursólico que contiene la cáscara de las manzanas puede ayudar en el fortalecimiento de los músculos y para bajar de peso. Esto es porque estimula el crecimiento muscular y produce grasa marrón, lo que ayuda al cuerpo a quemar más calorías. Al estimular el crecimiento de los músculos, hace que el cuerpo queme más calorías haciendo actividad física. Por otra parte, al producir grasa marrón, este tipo de tejido adiposo ayuda a quemar calorías para producir calor y mantener la temperatura del cuerpo. Esto se da porque el tejido marrón no almacena grasa sino que la quema.

Referencias

  1. ↑ a b CID 64945 en PubChem
  2. ↑ Número CAS

Bibliografía

  1. Fernández, J. (2002). Estudio químico y biológico de Pelliciera Rhizophorae . Recuperado de: http://www.openconf.org/apanac2012/modules/request.php?module=oc_proceedings&action=summary.php&a=Aceptado para cartel&id=226&OPENCONF=9506dca2da600305ebe524743ebb305b. Consultado el día 9/Noviembre/2012.
  2. Ácido ursolico. (2001). Recuperado de: https://web.archive.org/web/20140413141823/http://www.dfarmacia.com/farma/ctl_servlet?_f=37&id=13069619. Consultado el día 9/Noviembre/2012
  3. Manzanas ayudarían a perder peso. (2012). Recuperado de: http://salud.univision.com/es/remedios-caseros/manzanas-ayudarían-a-perder-peso, Consultado el día 9/Noviembre/2012.
  4. Ácido de ursolic. (2012). Recuperado de: http://es.made-in-china.com/co_kingherbs/product_Ursolic-Acid_huieeeguy.html. Consultado el día 9/Noviembre/2012.