Ácido tíglico

 
Ácido tíglico
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 80-59-1[1]​
ChEBI 9592
ChEMBL CHEMBL52416
ChemSpider 111629
PubChem 125468
UNII I5792N03HC
KEGG C08279
O=C(O)/C(=C/C)C
InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+
Key: UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 100,116 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ácido tíglico es un ácido orgánico insaturado monocarboxílico con fórmula C5H8O2. Se encuentra en el aceite de crotón y en varios otros productos naturales. También se aisló de la secreción defensiva de ciertos escarabajos.[2]​

Propiedades y usos

El ácido tíglico tiene un doble enlace entre el segundo y el tercero de la cadena de carbonos. Junto con el ácido angélico forma un par de isómero de Isomería cis-trans. Es una sustancia volátil y cristalizable con un olor picante dulce caliente. Se utiliza en la fabricación de perfumes y agentes aromatizantes. Las sales y ésteres del ácido tíglico se llaman tiglates.

Toxicidad

El ácido tíglico es un irritante para los ojos y la piel. La inhalación de la sustancia provoca irritación del tracto respiratorio. Es incluido en la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA).

Nombres y descubrimiento

En 1819 Pelletier y Caventou aislaron un peculiar ácido volátil y cristalizable de las semillas de Schoenocaulon officinale, una planta mexicana de la familia Melanthiaceae (también llamada cevadilla o cebadilla ). Por consiguiente, la sustancia fue nombrado sabadillico o ácido cevadico. Fue descubierto más adelante que era idéntico a Frankland y ácido metilcrotónico de Duppa (1865). En 1870 Geuther y Fröhlich prepararon un ácido de aceite de crotón al que dieron el nombre de ácido tíglico por Croton tiglium (Linn.), el nombre específico de la planta del aceite de croton.[3]​ El compuesto se demostró que era idéntico con el ácido metil-crotónico descrito anteriormente.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Attygalle, A. B.; Wu, X.; Will, K. W. (2007). "Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID 17404818.
  3. ↑ Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium Archivado el 1 de agosto de 2003 en Wayback Machine.". Lloyd Brothers plant drug pamphlets, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.

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