Ácido kaínico

Ácido kaínico
ácido kaínico
Nombre químico ácido (2-carboxi-4-isopropenil-3-pirrolidinil)-acético monohidrato
Fórmula química C10H15NO4
peso molecular 213.2 g/mol
Número CAS [58002-62-3]monohidrato
Número CAS [487-79-6] anhidro
Otras denominaciones 2-carboxi-3-carboximetil-4-isopropenil-pirrolidina
Rotación óptica [α]24D = -14.8 (c, 1 en H2O)
SMILES CC(=C)C1CNC(C1CC(=O)O)C(=O)O
CAS 487-79-6 Disclaimer and references

El ácido kaínico (en inglés, kainic acid) -monohidrato del ácido acético 2-carboxi-4-isopropenil-3-pirrolidinil- es un derivado de ácido glutámico extraído de un alga roja.

Origen

En 1953, el ácido kaínico se aisló del alga roja "Kainin-sou" (海人草) o "Makuri" (Digenea simplex (Wulfen) C. Agardh) en Japón. "Kainin-sou" se emplea como un agente antihelmíntico en Japón. También se aisló de otras algas como Alsidium helminthochorton y Centroceras clavulatum.[1]​[2]​

Se trata de un potente estimulante del sistema nervioso central, prototipo aminoácido de neuroexcitación convulsivante en animales de experimentación. El ácido kaínico es epileptógeno, actúa a través de los receptores de kainato.

Derivados

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado    Fuente natural    Otras propiedades  
Ácido α-alokaínico
C10H15NO4 4071-39-0 213.233 Sólido. Descompone 238-242 °C. Aislado del alga roja Digenea simplex[3]​ [α]20D = +7.7 (c, 1.3 en H2O)
Ácido 1′-Hidroxikaínico
C10H17NO5 159834-87-4 231.248 Aislado de Palmaria palmata[4]​

Véase también

Enlaces externos

https://web.archive.org/web/20070626073030/http://www.biomed.cas.cz/physiolres/pdf/prepress/1048.pdf

  • Receptor AMPA

Song, I., Huganir R.L. 2002. Regulation of AMPA receptors during synaptic plasticity. Trends in Neurosciences, 25(11), 578–589

Aplicaciones del compuesto

  • investigación en neurosciencias

Referencias

  1. ↑ Matute C. 1998. Characteristics of acute and chronic kainate excitotoxic damage to the optic nerve. PNAS 95: 10229-10234
  2. ↑ Pinheiro P. and C. Mulle 2006. Kainate Receptor Cells Tiss.Res 326: 457-462.
  3. ↑ Oppolzer, W. et al., Tet. Lett., 1978, 3397- 3400
  4. ↑ Ramsey, U.P. et al., Nat. Toxins, 1994, 2, 286- 292