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Ácido isociánico
Él ácido isociánico es un compuesto inorgánico con la fórmula HNCO, descubierto en 1830 por Liebig y Wöhler.[2] Esta sustancia incolora es volátil y venenosa, con un punto de ebullición de 23.5 °C. El ácido isociánico es el compuesto químico más sencillo formado por hidrógeno, nitrógeno carbono y oxígeno, los cuatro elementos más encontrados en la química orgánica y la biología. Preparación y reaccionesEl ácido isociánico puede ser sintetizado al añadir protones al anión isocianato, en sales como cianato de potasio con el cloruro de hidrógeno o el ácido oxálico.,[3] por ejemplo:
El ácido isociánico también puede ser sintetizado en la descomposición a altas temperaturas del ácido cianúrico, un trímero. El ácido isociánico hidroliza a dióxido de carbono y amoníaco:
En concentraciones altas, el ácido isociánico oligomeriza para dar ácido cianúrico y ciamelida, un polímero. Estas especies químicas son normalmente fáciles de separar de los productos de la reacción. Las disoluciones diluidas del ácido isociánico son estables en disolventes inertes, por ejemplo éter.[4] El ácido isociánico reacciona con grupos amino para dar ureas:
IsómerosLa fotólisis de sólidos a baja temperatura de HNCO suele dar lugar a H-O-C≡N, conocido como ácido ciánico o cianato de hidrógeno; es un tautómero.[5] del ácido isociánico. El ácido ciánico en estado puro no ha sido aislado y el ácido isociánico es la forma predomninante en todos los disolventes.[4] Nótese que a veces cuando se cita el ácido ciánico se está refiriendo al ácido isociánico. Los ácidos ciánico e isociánico son isómeros del ácido fulmínico (H-C=N-O), un compuesto inestable.[6] Véase tambiénReferencias
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