Ácido graso de cadena muy larga

Un ácido graso de cadena muy larga (VLCFA) es un ácido graso con 22 o más carbonos. Su biosíntesis ocurre en el retículo endoplasmático.[1]​ Los VLCFA pueden representar hasta un pequeño porcentaje del contenido total de ácidos grasos de una célula.[2]​

A diferencia de la mayoría de los ácidos grasos, los VLCFA son demasiado largos para ser metabolizados en las mitocondrias, en el retículo endoplásmico (RE) de las plantas y deben metabolizarse en los peroxisomas.

Ciertos trastornos peroxisomales, como la adrenoleucodistrofia y el síndrome de Zellweger, pueden estar asociados con una acumulación de VLCFA.[3]​[4]​ Las enzimas que producen VLCFA son el objetivo de los herbicidas, incluida la piroxasulfona.[5]​[6]​

Principales VLCFA

Algunos de los VLCFA saturados más comunes:

• ácido lignocérico (C24),
• ácido cerótico (C26),
• ácido montánico (C28),
• ácido melísico (C30),
• ácido laceroico (C32),
• ácido ghedoico (C34) y el
• ácido graso de cadena impar ácido ceroplásico (C35).

También se conocen varios VLCFA monoinsaturados:

• ácido nervónico (Δ15-24:1),
• ácido ximénico (Δ17-26:1) y
• ácido lumequénico (Δ21-30:1).[7]​

Véase también

• Ácido cerótico, el ácido graso asociado con la adrenoleucodistrofia
• Ácido erúcico

Referencias

1. Jakobsson, Andreas; Westerberg, Rolf; Jacobsson, Anders "Fatty acid elongases in mammals: their regulation and roles in metabolism" Progress in Lipid Research 2006, volume 45, pp. 237-249. doi 10.1016/j.plipres.2006.01.004
2. "Very-long-chain fatty acids from the animal and plant kingdoms" Rezanka, Tomas Progress in Lipid Research 1989, volume 28, pp. 147-87. doi 10.1016/0163-7827(89)90011-8
3. Kemp, Stephan and Watkins, Paul. «Very long-chain fatty acids». X-ald Database. Consultado el 5 de enero de 2013. 
4. «Very long-chain acyl-CoA dehydrogenase deficiency». Genetics Home Reference, National Institutes of Health. Consultado el 5 de enero de 2013. 
5. Nakatani, Masao; Yamaji, Yoshihiro; Honda, Hisashi; Uchida, Yukio (2016). «Development of the novel pre-emergence herbicide pyroxasulfone». Journal of Pesticide Science 41 (3): 107-112. PMC 6140635. PMID 30363083. doi:10.1584/jpestics.J16-05. 
6. Trenkamp, S.; Martin, W.; Tietjen, K. (10 de agosto de 2004). «Specific and differential inhibition of very-long-chain fatty acid elongases from Arabidopsis thaliana by different herbicides». Proceedings of the National Academy of Sciences 101 (32): 11903-11908. Bibcode:2004PNAS..10111903T. PMC 511072. PMID 15277688. doi:10.1073/pnas.0404600101. 
7. Řezanka, Tomáš; Sigler, Karel (2009). «Odd-Numbered Very-Long-Chain Fatty Acids from the Microbial, Animal and Plant Kingdoms». Progress in Lipid Research 48 (3–4): 206-238. PMID 19336244. doi:10.1016/j.plipres.2009.03.003. 

Bibliografía

• Moser, H.W.; Moser, A.B.; Frayer, K. K.; Chen, W.; Schulman, J.D.; O'Neill, B.P.; Kishimoto, Y. (1981). «Adrenoleukodystrophy: Increased plasma content of saturated very long chain fatty acids». Neurology 31 (10): 1241-1249. ISSN 0028-3878. PMID 7202134. doi:10.1212/WNL.31.10.1241. 

• Datos: Q1773248