Ácido dicloroacético

 
Ácido dicloroacético
Nombre IUPAC
Ácido 2,2-dicloroacético
General
Otros nombres

Ácido dicloroetanoico;

DCA
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
2H
2Cl
2Cl
2
Identificadores
Número CAS 79-43-6[1]​
Número RTECS AG6125000
ChEBI 36386
ChEMBL CHEMBL13960
ChemSpider 10771217
DrugBank DB08809
PubChem 6597
UNII 9LSH52S3LQ
KEGG C11149
C(C(O)=O)(Cl)Cl
InChI=InChI=1S/C2H2Cl2O2/c3-1(4)2(5)6/h1H,(H,5,6)
Key: JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1563 kg/m³; 1,563 g/cm³
Masa molar 127,943 g/mol
Punto de fusión 13,5 °C (287 K)
Punto de ebullición 193 °C (466 K)
Propiedades químicas
Acidez 1,30 pKa
Solubilidad en agua Soluble en cualquier proporción
Solubilidad En etanol y en éter metílico
Termoquímica
ΔfH0líquido -496.3 kJ/mol
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El ácido dicloroacético, generalmente abreviado DCA (por sus siglas en inglés), es un compuesto químico de fórmula CHCl
2-COOH. Es un análogo del ácido acético, en el que 2 de los 3 átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido sustituidos por átomos de cloro. Las sales y ésteres del ácido dicloroacético se llaman dicloroacetatos. Algunas sales de DCA se usan como medicamentos ya que inhiben la actividad de la enzima piruvato deshidrogenasa quinasa.[2]​ Como los demás ácidos cloroacéticos, tiene diversas aplicaciones prácticas.

Reactividad

La química del ácido dicloroacético es la típica de los ácidos orgánicos halogenados. Es un agente alquilante y como ácido, puede formar ésteres con los alcoholes.

Es miembro de la familia de los ácidos cloroacéticos. Los sustituyentes Cl- le confieren un carácter más ácido, comparado con el ácido acético, con un pKa de 1,3,[3]​ por lo que se suele clasificar como ácido orgánico fuerte, pudiendo llegar a estar talmente disociado en disolución acuosa, bajo determinadas condiciones de concentración y temperatura. El ácido puro o en concentración acuosa alta, es muy corrosivo y extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y el tracto respiratorio superior por inhalación.

Otros

Las sales de DCA se han estudiado como fármacos potenciales porque inhiben la enzima piruvato deshidrogenasa quinasa.[4]​ Sin embargo, aunque los estudios preliminares encontraron que el DCA puede retardar el crecimiento de ciertos tumores en estudios con animales o "in vitro", hasta 2012 no había evidencia suficiente que respaldara el uso del DCA para el tratamiento del cáncer.[5]​

Algunos ensayos clínicos con DCA han generado problemas de neuropatías, lo que hizo que se detuvieran de manera efectiva.[6]​ No obstante, una revisión posterior del BJC HealthCare de 2008 encontró que esta situación no se daba en otros ensayos de DCA.[7]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Dicloroacetato de sodio | Uses, mechanism of action». DCA Guide. Consultado el 5 de abril de 2023. 
  3. ↑ Haynes, William M., ed. (2011). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data (92nd ed., 2011 - 2012 edición). CRC Press. ISBN 978-1-4398-5511-9. Consultado el 11 de junio de 2024. 
  4. ↑ Stacpoole, Peter W (1 de noviembre de 2017). «Therapeutic Targeting of the Pyruvate Dehydrogenase Complex/Pyruvate Dehydrogenase Kinase (PDC/PDK) Axis in Cancer». JNCI: Journal of the National Cancer Institute (en inglés) 109 (11). ISSN 0027-8874. doi:10.1093/jnci/djx071. Consultado el 12 de junio de 2024. 
  5. ↑ «Dichloroacetate (DCA)». web.archive.org. 3 de mayo de 2015. Consultado el 12 de junio de 2024. 
  6. ↑ Kaufmann, P.; Engelstad, K.; Wei, Y.; Jhung, S.; Sano, M. C.; Shungu, D. C.; Millar, W. S.; Hong, X. et al. (14 de febrero de 2006). «Dichloroacetate causes toxic neuropathy in MELAS: A randomized, controlled clinical trial». Neurology (en inglés) 66 (3): 324-330. ISSN 0028-3878. doi:10.1212/01.wnl.0000196641.05913.27. Consultado el 12 de junio de 2024. 
  7. ↑ Michelakis, E D; Webster, L; Mackey, J R (2008-10). «Dichloroacetate (DCA) as a potential metabolic-targeting therapy for cancer». British Journal of Cancer (en inglés) 99 (7): 989-994. ISSN 0007-0920. PMC 2567082. PMID 18766181. doi:10.1038/sj.bjc.6604554. Consultado el 12 de junio de 2024.