Ácido aminometilfosfónico

 
Ácido aminometilfosfónico
Nombre IUPAC
Ácido (aminometil)fosfónico
General
Otros nombres AMPA
Fórmula semidesarrollada H2NCH2P(O)(OH)2
Fórmula molecular CH6NO3P
Identificadores
Número CAS 1066-51-9[1]​
ChEMBL CHEMBL41873
KEGG C11033
InChI=InChI=1S/CH6NO3P/c2-1-6(3,4)5/h1-2H2,(H2,3,4,5)
Key: MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 11 104 g/mol
Punto de fusión 120 °C (393 K)
Propiedades químicas
Acidez 0,4 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El aminofosfonato ácido aminometilfosfónico (AMPA) es un ácido orgánico débil con un grupo fosfonato. Es uno de los principales productos de degradación del herbicida glifosato.[2]​ El AMPA tiene baja toxicidad, que es comparable a la del glifosato.[3]​ Se ha encontrado que puede ser descompuesto de manera natural en el suelo[4]​ o transformado en ácido fosfórico mediante la acción bacteriana[5]​[6]​ y finalmente a dióxido de carbono y fosfato inorgánico.[7]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Environmental Fate of Glyphosate Archivado el 20 de abril de 2012 en Wayback Machine., Jeff Schuette, Department of Pesticide Regulation, California
  3. ↑ Pesticide Residues in Food - 1997, FAO Panel of Experts on Pesticide Residues in Food and the Environment and the WHO Core Assessment Group
  4. ↑ K. A. Barrett and M. B. McBride. Oxidative Degradation of Glyphosate and Aminomethylphosphonate by Manganese Oxide. Environ. Sci. Technol., 2005, 39 (23), pp 9223–9228
  5. ↑ Pipke R, Amrhein N. (1988) Isolation and characterization of a mutant of Arthrobacter sp. strain GLP-1 which utilizes the herbicide glyphosate as its sole source of phosphorus and nitrogen. Applied and Environmental Microbiology 54(11): 2868-2870.
  6. ↑ Forlani G, Mangiagalli A, Nielsen E, Suardi CM. (1999) Degradation of the phosphonate herbicide glyphosate in soil: Evidence for a possible involvement of unculturable microorganisms. Soil Biology and Biochemistry 31: 991-997
  7. ↑ Backgrounder: Glyphosate does not degrade to phosphorous acid in the environment. Monsanto. 2005